7-氯-5-氧代-1-甲苯基-2,3,4,5，-四氢-1H-苯并[b]氮杂-4-羧酸乙酯 | 1133419-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 7-氯-5-氧代-1-甲苯基-2,3,4,5，-四氢-1H-苯并[b]氮杂-4-羧酸乙酯
• 英文名称: 7-chloro-4-ethoxycarbonyl-5-oxo-N-p-toluenesufonyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine
• 英文别名: ethyl 7-chloro-5-oxo-1-p-toluenesulfonyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine-4-carboxylate；ethyl 8-chloro-5-oxo-1-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine-4-carboxylate；Ethyl 7-Chloro-5-oxo-1-toxyl-2,3,4,5,-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine-4-carboxylate；ethyl 7-chloro-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxo-3,4-dihydro-2H-1-benzazepine-4-carboxylate
• CAS: 1133419-00-7
• 化学式: C₂₀H₂₀ClNO₅S
• 分子量: 421.901
• InChiKey: JCSQLIDJOVIORL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-5-氧代-1-甲苯基-2,3,4,5，-四氢-1H-苯并[b]氮杂-4-羧酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 magnesium 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 tert-butyl 9-chloro-3,3a,4,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrrolo[3,2-d][1]benzazepine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW-TYPE BENZAZEPINE FUSED RING DERIVATIVE
  [FR] DÉRIVÉ À CYCLES FUSIONNÉS DE BENZAZÉPINE DE TYPE NOUVEAU
  [ZH] 新型苯并氮杂卓并环衍生物

  摘要：

  式(I)所示苯并氮杂卓并环衍生物或其药效上可接受的盐，以及该化合物作可用于诊断、预防和/或治疗与血管加压素受体相关的疾病。

  公开号：

  WO2022184172A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7-氯-5-氧代-1-甲苯基-2,3,4,5，-四氢-1H-苯并[b]氮杂-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  7-氯-5-羟基-1- [2-甲基-4-（2-甲基苯甲酰基-氨基）苯甲酰基] -2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并ze庚因（OPC-41061）：有力口服活性非肽精氨酸加压素V2受体拮抗剂。

  摘要：

  我们先前报道了一系列苯并ze庚因衍生物作为口服活性非肽精氨酸加压素（AVP）V2受体拮抗剂。在对铅结构OPC-31260进行结构评估和优化后，苯并ze庚因上的7-Cl部分和氨基苯甲酰基部分上的2-CH3引入增强了其口服活性。新的AVP-V2选择性拮抗剂OPC-41061被确定为有效的口服活性剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00101-7

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING TOLVAPTAN INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES DE TOLVAPTAN
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2012046244A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  The present invention provides a novel process for the preparation of 7-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-5-one. The present invention also provides an improved process for the preparation of 7-chloro-1-(2-methyl-4-nitrobenzoyl)-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine. The present invention further provides an improved process for the preparation of 7-chloro-1-[2-methyl-4-[(2-methylbenzoyl)amino]benzoyl]-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine.

  本发明提供了一种新型的制备7-氯-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并哌啶-5-酮的方法。本发明还提供了一种改进的制备7-氯-1-(2-甲基-4-硝基苯甲酰)-5-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并哌啶的方法。本发明还提供了一种改进的制备7-氯-1-[2-甲基-4-[(2-甲基苯甲酰)氨基]苯甲酰]-5-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并哌啶的方法。
• PROCESS FOR PREPARING TOLVAPTAN INTERMEDIATES
  申请人：Reddy Bandi Parthasaradhi

  公开号：US20130190490A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The present invention provides a novel process for the preparation of 7-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-5-one. The present invention also provides an improved process for the preparation of 7-chloro-1-(2-methyl-4-nitrobenzoyl)-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine. The present invention further provides an improved process for the preparation of 7-chloro-1-[2-methyl-4-[(2-methylbenzoyl)amino]benzoyl]-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine.

  本发明提供了一种新型的制备7-氯-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并哌啶-5-酮的方法。本发明还提供了一种改进的制备7-氯-1-(2-甲基-4-硝基苯甲酰)-5-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并哌啶的方法。本发明还提供了一种改进的制备7-氯-1-[2-甲基-4-[(2-甲基苯甲酰)氨基]苯甲酰]-5-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并哌啶的方法。
• Process for preparing tolvaptan intermediates
  申请人：Reddy Bandi Parthasaradhi

  公开号：US09024015B2

  公开（公告）日：2015-05-05

  The present invention provides a novel process for the preparation of 7-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-5-one. The present invention also provides an improved process for the preparation of 7-chloro-1-(2-methyl-4-nitrobenzoyl)-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine. The present invention further provides an improved process for the preparation of 7-chloro-1-[2-methyl-4-[(2-methylbenzoyl)amino]benzoyl]-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine.

  本发明提供了一种制备7-氯-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮杂环-5-酮的新工艺。本发明还提供了一种改进的制备7-氯-1-(2-甲基-4-硝基苯酰基)-5-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮杂环的工艺。本发明还提供了一种改进的制备7-氯-1-[2-甲基-4-[(2-甲基苯甲酰)氨基]苯甲酰基]-5-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮杂环的工艺。
• 一种托伐普坦中间体及其制备方法
  申请人：江苏康缘药业股份有限公司

  公开号：CN103204810B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了一种7‑氯‑5‑氧代‑2，3，4，5‑四氢‑1H‑1‑苯并氮杂卓羧酸酯类化合物及其制备方法，以及利用该类化合物制备托伐普坦另一种中间体7‑氯‑5‑氧代‑2，3，4，5‑四氢‑1H‑1‑苯并氮杂卓的方法。利用本发明所述方法制备7‑氯‑5‑氧代‑2，3，4，5‑四氢‑1H‑1‑苯并氮杂卓产率高，可经过一锅法制得，大幅简化了反应操作，且所用原料、试剂价廉易得，反应温和，对环境友好，适合规模化生产。
• Efficient and promising asymmetric preparation of enantiopure tolvaptan via transfer hydrogenation with robust catalysts
  作者：Lu Yin、Yourou Zheng、Xian Jia、Xingshu Li、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.08.016

  日期：2010.10

  Enantiopure tolvaptan, the first and only oral vasopressin antagonist for hyponatremia has been prepared by using an asymmetric transfer hydrogenation as a key step with HCOOH-Et3N or HCOONa-H2O as the hydrogen donor in open air. Good chemical yields with up to 99% enantioselectivity were obtained with a 1000:1 of S/C in an HCOONa-H2O system. The air and water stable catalysts provide a very promising prospect for industrial application. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.