(2R,4R)-1-benzyl-2-ethoxycarbonylpyrrolidine-4-spiro-5'-hydantoin | 171336-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-1-benzyl-2-ethoxycarbonylpyrrolidine-4-spiro-5'-hydantoin
• CAS: 171336-72-4
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₄
• 分子量: 317.345
• InChiKey: XLKYMVYVVMVDSC-MLGOLLRUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  87.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-1-benzyl-2-ethoxycarbonylpyrrolidine-4-spiro-5'-hydantoin 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (2S,4R)-4-aminopyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, molecular modeling, and biology of the 1-benzyl derivative of APDC-an apparent mGluR6 selective ligand

  摘要：

  The synthesis of the 1-benzyl derivative of (2R,4R)-4-aminopyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid (1-benzyl-APDC) starting from cis-4-hydroxy-D-proline is disclosed together with a study of the activity of this compound at metabotropic glutamate receptors (mGluRs). The compound was found to display good mGluR6 selectivity, and may thus be a useful pharmacological research tool. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00068-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-ethyl N¹-benzyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2R,4R)-1-benzyl-2-ethoxycarbonylpyrrolidine-4-spiro-5'-hydantoin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of all four isomers of 4-amino-4-carboxyproline: Novel conformationally restricted glutamic acid analogues

  摘要：

  Asymmetric syntheses of all four isomers of 4-amino-4-carboxyprolines, i.e. (2S,4S)-3, (2S,4R)-4, and their corresponding enantiomers, as novel conformationally restricted analogues of glutamic acid, were performed from trans-4-hydroxy-L-proline as a homochiral starting material. The key step was the spirohydantoin ring formation by employing the Bucherer-Bergs reaction of 4-oxoproline derivatives. These structures were determined by NMR studies.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00209-8