4-methyl-heptane-2,5-dione | 62359-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-heptane-2,5-dione
• 英文别名: 4-Methylheptane-2,5-dione
• CAS: 62359-03-9
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: CIISOYPCMTYREM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-92 °C(Press: 24 Torr)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Pentanone, 4-(diethylamino)- 在 potassium permanganate 、 potassium fluoride 18-crown-6 、 silica gel 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-methyl-heptane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  氟化物催化迈克尔加成反应和高锰酸钾负载氧化法合成1,4-二酮

  摘要：

  通过使用氟化物离子催化的迈克尔加成反应和硅胶负载的高锰酸盐促进的Nef转化，可以从简单的起始原料制备各种1,4-二酮。

  DOI：

  10.1039/c39820000635

文献信息

• A new synthetic aspect of acetic nitronic anhydrides
  作者：Masaaki Miyashita、Bahlul Z.E. Awen、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89068-2

  日期：1990.1

  A facile and convenient synthesis of acetic nitronic anhydrides from aliphatic nitroalkenes and lithium ketone enolates and the efficient conversion of these anhydrides to 1,4-diketones, alkylpyrroles, diketone monooximes, dihydro-1,2-oxazines, pyrrolidines, 2-hydroxypyrrolidines, and 1-pyrrolines are recorded.

  从脂肪族硝基烯烃和酮酸锂烯醇化物轻松便捷地合成乙酸硝基酸酐，并将这些酸酐有效转化为1,4-二酮，烷基吡咯，二酮一肟，二氢-1,2-恶嗪，吡咯烷，2-羟基吡咯烷和记录1-吡咯啉。
• 2-Ethoxy-2-propenyl Diethyl Phosphate. An Efficient Halo Acetone Equivalent for the Pd-Catalyzed Cross-coupling with Tin Enolates
  作者：Masanori Kosugi、Kenji Ohashi、Kazuko Akuzawa、Takashi Kawazoe、Hiroshi Sano、Toshihiko Migita

  DOI：10.1246/cl.1987.1237

  日期：1987.6.5

  In the presence of Pd(0) complexes, 2-ethoxy-2-propenyl diethyl phosphate was found to react with organotins to give the corresponding coupling products, showing to be a more efficient halo acetone equivalent compared with the corresponding acetate or carbonate. Reaction with tin enolates gave the 1,4-diketone in moderate to good yields.

  在Pd(0)配合物的存在下，2-乙氧基-2-丙烯基双乙基磷酸酯与有机锡反应，生成相应的偶联产物，显示出作为氯乙酮等效物的效率高于相应的醋酸盐或碳酸盐。与锡烯醇盐的反应得到1,4-二酮，产率中等到良好。
• Synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds by the ceric ammonium nitrate promoted reaction of ketones with vinyl and isopropenyl acetate
  作者：Enrico Baciocchi、Giampiero Civitarese、Renzo Ruzziconi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96729-7

  日期：1987.1

  1,4-diketones and 4-ketoaldehydes dimethylacetals can be prepared in good yields (65%–82%) by the cerium(IV) ammonium nitrate promoted reaction of ketones with isopropenyl acetate and vinyl acetate, respectively.

  通过硝酸铈（IV）铵铵促进的酮与乙酸异丙烯酯和乙酸乙烯酯的反应，可以高收率（65％–82％）制备1,4-二酮和4-酮醛二甲基乙缩醛。
• PALLADIUM OR RUTHENIUM CATALYZED REACTION OF α-HALO KETONES WITH TRIBUTYLTIN ENOLATES: PREPARATION OF UNSYMMETRICAL 1,4-DIKETONES
  作者：Masanori Kosugi、Izumi Takano、Motoi Sakurai、Hiroshi Sano、Toshihiko Migita

  DOI：10.1246/cl.1984.1221

  日期：1984.7.5

  Palladium or ruthenium catalyzed cross-coupling of α-halo ketones with tributyltin enolates gave unsymmetrical 1,4-diketones, The method was applied to the dihydrojasmone synthesis.

  钯或钌催化α-卤代酮与三丁基锡烯醇化物的交叉偶联得到不对称的1,4-二酮，该方法应用于二氢茉莉酮的合成。
• One-Pot Synthesis of 1,4-Diketones from Nitroalkenes and Ketones
  作者：Masaaki Miyashita、Bahlul Z. E. Awen、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1055/s-1990-26939

  日期：——

  A convenient one-pot synthesis of 1,4-diketones was achieved by the conjugate addition of lithium enolates of ketones to nitroalkenes, followed by in situ hydrolysis of the resulting lithium salts of aci-nitro compounds with aqueous hydrochloric acid in tetrahydrofuran.

  通过将酮的烯醇锂与硝基烯烃共轭加成，然后用四氢呋喃中的盐酸水溶液原位水解所得酰硝基化合物的锂盐，实现了 1,4-二酮的便捷一锅合成。