(S)-(+)-2-amino-5-chlorobenzhydrol | 127854-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-2-amino-5-chlorobenzhydrol
• 英文别名: (S)-2-amino-5-chlorobenzhydrol；(S)-(2-amino-5-chlorophenyl)-phenylmethanol
• CAS: 127854-40-4
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO
• mdl: MFCD01004640
• 分子量: 233.697
• InChiKey: PAHDPXOLONPKTP-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化异氰盐酸盐 、 (S)-(+)-2-amino-5-chlorobenzhydrol 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(S)-(+)-N-isonicotinoyl-2-amino-5-chlorobenzhydrol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Reduction of 2-Aminobenzophenone Using Yeast, Rhodosporidium toruloides.

  摘要：

  (±)-N-异烟酰基-2-氨基-5-氯苯基醇 (1) 是一种水稻植物生长调节剂，可缩短第二片叶鞘。通过使用红酵母Rhodosporidium toruloides对2-氨基-5-氯苯酮进行微生物不对称还原，得到了其中一个对映体(S)-1，随后进行异烟酰化。还通过相同的生物方法制备了几种取代的苯基醇衍生物，并转化为N-异烟酰基化合物。对这些化合物的生长调节活性进行了评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2498
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯二苯甲酮 反应 168.0h， 以60%的产率得到(S)-(+)-2-amino-5-chlorobenzhydrol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Reduction of 2-Aminobenzophenone Using Yeast, Rhodosporidium toruloides.

  摘要：

  (±)-N-异烟酰基-2-氨基-5-氯苯基醇 (1) 是一种水稻植物生长调节剂，可缩短第二片叶鞘。通过使用红酵母Rhodosporidium toruloides对2-氨基-5-氯苯酮进行微生物不对称还原，得到了其中一个对映体(S)-1，随后进行异烟酰化。还通过相同的生物方法制备了几种取代的苯基醇衍生物，并转化为N-异烟酰基化合物。对这些化合物的生长调节活性进行了评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2498

文献信息

• Asymmetric Reduction of 2-Aminobenzophenone Using Yeast, Rhodosporidium toruloides.
  作者：Masahiro KATO、Kazuo SASAHARA、Kiyoshige OCHI、Hiroyuki AKITA、Takeshi OISHI

  DOI：10.1248/cpb.39.2498

  日期：——

  (±)-N-Isonicotinoyl-2-amino-5-chlorobenzhydrol (1) is a rice plant growth regulator which shortens the second leaf sheaths. One of the enantiomers, (S)-1, was obtained by microbiological asymmetric reduction of 2-amino-5-chlorobenzophenone using Rhodosporidium toruloides followed by isonicotinoylation. Several substituted benzhydrol derivatives were also prepared by use of the same biological method and converted to N-isonicotinoyl compounds. The growth-regulating activities of these compounds were evaluated.

  (±)-N-异烟酰基-2-氨基-5-氯苯基醇 (1) 是一种水稻植物生长调节剂，可缩短第二片叶鞘。通过使用红酵母Rhodosporidium toruloides对2-氨基-5-氯苯酮进行微生物不对称还原，得到了其中一个对映体(S)-1，随后进行异烟酰化。还通过相同的生物方法制备了几种取代的苯基醇衍生物，并转化为N-异烟酰基化合物。对这些化合物的生长调节活性进行了评估。
• KUMAGAI, JOSIKADZU;FUKADZAVA, MASANORI
  作者：KUMAGAI, JOSIKADZU、FUKADZAVA, MASANORI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of chiral alcohols by asymmetric reductions of various ketones including α-aminophenones
  作者：Eric Brown、Antoine Lézé、Joël Touet

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00245-5

  日期：1996.7

  LiAlH4 previously treated with 2.5 equiv. of (S)-(+) or (R)-(-)-2-(2-isoindolinyl)butan-1-ol 1 reduced the six alpha-aminophenones 4-9 into the corresponding optically active beta-aminoalcohols 10-15 whose ee's were in the range 40-97% after chromatography and recrystallization. The asymmetric reduction of the ortho-dimethylaminobenzophenone 18, using the same reducing agents afforded the enantiomerically pure benzhydrols (R)-(-)-19 and (S)-(+)-19, respectively, and in 86-100% yields. The ortho-aminobenzhydrol (S)-(+)-20 and a-fluorenyl ethanol (R)-(+)-23 and (S)-(-)-23 were similarly obtained from the corresponding ketones 17 and 25, respectively. The latter carbinols were obtained in an enantiomerically pure state after recrystallization. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd