4-(4-methylphenylamino)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole | 77896-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-methylphenylamino)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 2-phenyl-4-p-toluidino-1,2,3-triazole；N-(4-methylphenyl)-2-phenyltriazol-4-amine
• CAS: 77896-71-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄
• 分子量: 250.303
• InChiKey: PMUSQRUYEHOFKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 3-(4-methylphenyl)-4-formylsydnone 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到4-(4-methylphenylamino)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  4-Arylamino-1,2,3-Triazoles 和稳定的 6-Sydnonyl Verdazyls 由 Sydnone 衍生物及其片段合成

  摘要：

  α-氯甲酰基芳基腙 1 和 α-氯甲酰基芳基腙 3 的合成路线已通过新的合成路线制备：α-氯甲酰基芳基肼盐酸盐 2 与相应的羰基化合物反应。还研究了化合物 3 与各种肼生成 6-sydnonyl-1,2,4,5-tetrazinan-3-ones 7 和/或carbazones 8 的反应。通过用二氧化铅氧化，化合物 7 转化为稳定的 6-sydnonyl-3,4-dihydro-3-oxo-1,2,4,5-tetrazin-1(2H)-yl 自由基衍生物 9 (sydnonyl verdazyls) . 此外，在酸性条件下，松香酮甲醛芳基腙 5 可以转化为 4-芳基氨基-1,2,3-三唑 6，后者也是通过 4-甲酰基松香酮 10 的酸性分解获得的。

  DOI：

  10.1002/jccs.200100110

文献信息

• Electrophilic and nucleophilic substitution in the triazole N-oxides and N-methoxytriazolium salts: preparation of substituted 1,2,3-triazoles
  作者：Mikael Begtrup、John Holm

  DOI：10.1039/p19810000503

  日期：——

  Methylation produces N-methoxytriazolium salts in which H-5 can be replaced by weak nucleophiles, e.g. fluoride ions. Thus fluoro-, chloro-, hydroxy-, alkoxy-, acyloxy-, amino-, substituted amino-, azido-, nitro-, mercapto-, alkylthio-, acylthio-, and cyano-substituents can be introduced in the triazole nucleus. Alternatively deprotonated N-methoxytriazolium salts react with electrophiles producing substituted

  2-苯基三唑1-氧化物在C-5处被激活，同时发生亲电和亲核攻击。所述Ñ氧化物可以被选择性卤化和，反过来，所述卤素取代强亲核体。在随后的脱氧中，N-氧化物产生卤代，甲硫基和甲氧基三唑。甲基化产生N-甲氧基三唑鎓盐，其中H-5可以被弱亲核试剂（例如）取代。氟离子。因此，可以在三唑核中引入氟，氯，羟基，烷氧基，酰氧基，氨基，取代的氨基，叠氮基，硝基，巯基，烷硫基，酰硫基和氰基取代基。替代地去质子化的N-甲氧基三唑鎓盐与亲电试剂反应，生成取代的三唑N-氧化物。解释了三唑N-氧化物与氯化氢反应生成氯三唑和与乙酰氯反应生成乙酰氧基三唑的反应。