ent-(111S,5R)-11β,12β,16α-triacetoxy-15,11-epoxy-14,19β,114-trihydroxy-5r,6t-dimethyl-(13βH,17βH)-2,8-dioxa-1(12,3)-eudesmana-4(3,2)-pyridina-cyclooctaphane-18,3,7-trione | 33376-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: ent-(111S,5R)-11β,12β,16α-triacetoxy-15,11-epoxy-14,19β,114-trihydroxy-5r,6t-dimethyl-(13βH,17βH)-2,8-dioxa-1(12,3)-eudesmana-4(3,2)-pyridina-cyclooctaphane-18,3,7-trione
• 英文别名: ent-(1¹¹S,5R)-1¹β,1²β,1⁶α-triacetoxy-1^5,11-epoxy-1⁴,1⁹β,1¹⁴-trihydroxy-5r,6t-dimethyl-(1³βH,1⁷βH)-2,8-dioxa-1(12,3)-eudesmana-4(3,2)-pyridina-cyclooctaphane-1⁸,3,7-trione；O⁹,O¹⁵-dideacetyl-evonine；Pentadesacetyl-evonin-triacetat
• CAS: 33376-84-0
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₁₅
• 分子量: 677.659
• InChiKey: GXPMQUNAMXRTBQ-KADZYBEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.47
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  231.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-(111S,5R)-11β,12β,16α-triacetoxy-15,11-epoxy-14,19β,114-trihydroxy-5r,6t-dimethyl-(13βH,17βH)-2,8-dioxa-1(12,3)-eudesmana-4(3,2)-pyridina-cyclooctaphane-18,3,7-trione 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 ent-(111S,5R)-12,16α-diacetoxy-15,11-epoxy-14-hydroxy-5r,6t-dimethyl-(13βH,17βH,110ξ)-2,8-dioxa-1(12,3)-(14-nor-eudesmana)-4(3,2)-pyridina-cyclooctaphan-11-ene-18,9,3,7-tetraone
  参考文献：
  名称：

  The reactions of evonine and neoevonine alkaloids obtained from Euonymus Sieboldiana blume

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83201-4
• 作为产物：
  描述：

  evonine 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ent-(111S,5R)-11β,12β,16α-triacetoxy-15,11-epoxy-14,19β,114-trihydroxy-5r,6t-dimethyl-(13βH,17βH)-2,8-dioxa-1(12,3)-eudesmana-4(3,2)-pyridina-cyclooctaphane-18,3,7-trione
  参考文献：
  名称：

  从所获得的evonine和neoevonine生物碱的结构卫矛无梗布鲁姆

  摘要：

  从大叶黄杨（Euonymus Sieboldiana Blume ）中分离出了香豆素（1）和新香豆素（2）。通过化学和光谱学方法对主要生物碱，红花碱进行了广泛的结构研究，从而建立了生物碱的结构为：1：它是一种高度氧化的欧德斯曼型倍半萜烯，被五摩尔的乙酸酯化酸和戊酸（33）。图1–III总结了用于确定1的结构的导数。实现了两种生物碱（1和2）的相互转化，并阐明了新松香碱的结构，如下所示：2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83200-2

文献信息

• Isolation and structures of a new alkaloid alatamine and an insecticidal alkaloid wilfordine from euonymus alatus forma striatus (thunb.) makino.
  作者：K. Yamada、Y. Shizuri、Y. Hirata

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80097-0

  日期：1978.1

  A new alkaloid alatamine 5 and an insecticidal alkaloid wilfordine 6 were isolated together with evonine 2, neo-evonine 3, and euonymine4 from Euonymus alatus forma striatus (Thunb.) Makino (family Celastraceae). The structures of alatamine 5 and wilfordine 6 were fully established by chemical and spectroscopic methods. Transformation of alatamine 5 to wilfordine 6 was made.

  一种新的生物碱alatamine 5和杀虫生物碱雷公藤6用evonine一起分离2，新evonine 3，和euonymine 4从卫矛备考叶蝉（藤）牧野（家庭卫矛科）。通过化学和光谱方法完全建立了阿拉米特5和维甲酸6的结构。进行了阿拉坦胺5向野生素6的转化。