(R)-4-benzyl-3-((R)-2-((2S,5S,7S)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl)propanoyl)oxazolidin-2-one | 1448328-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-((R)-2-((2S,5S,7S)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl)propanoyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1448328-49-1
• 化学式: C₃₈H₄₇NO₆Si
• 分子量: 641.88
• InChiKey: OCQGORHHMNIJEX-RQSSGXNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,10S)-1-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-10-hydroxy-2-methylundecane-1,7-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以99%的产率得到(R)-4-benzyl-3-((R)-2-((2S,5S,7S)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl)propanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  果胶毒素ABC螺旋环系统合成中的级联氧化环化和氢化物移位的相互作用

  摘要：

  概念：描述了通过双环化和氢化物转移引发的途径向螺环酮形成立体化学定义的bis-THF单元（请参见方案； Xc =手性助剂）。产生的序列已用于合成天然存在的抗肿瘤药物果胶毒素C1–16片段。

  DOI：

  10.1002/anie.201208919