2-chloro-7-methoxy-8-pentyloxyquinoline-3-carboxylic acid [2-(4-[(11)C]methoxyphenyl)ethyl]amide | 1225182-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-7-methoxy-8-pentyloxyquinoline-3-carboxylic acid [2-(4-[(11)C]methoxyphenyl)ethyl]amide
• CAS: 1225182-23-9
• 化学式: C₂₅H₂₉ClN₂O₄
• 分子量: 455.958
• InChiKey: LHRNJHNQJHRXON-JVVVGQRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-7-methoxy-8-pentyloxyquinoline-3-carboxylic acid [2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]amide 、 [11C]methyl triflate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-chloro-7-methoxy-8-pentyloxyquinoline-3-carboxylic acid [2-(4-[(11)C]methoxyphenyl)ethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  碳-11-标记的喹啉衍生物作为大麻素CB2受体成像的新候选PET放射性配体的合成及体外生物学评价

  摘要：

  最近有人提出将大麻素作为潜在的抗肿瘤药物的新家族，并且认为大麻素受体2（CB2）在肿瘤细胞中过表达。这项研究旨在利用生物医学成像技术正电子发射断层扫描（PET）开发用于癌症中CB2受体成像的新型放射性配体。碳11标记的2-氧喹啉和2-氯喹啉衍生物[ 11 C] 6a - d和[ 11 C] 9a - d是通过使用[ 11 C] CH对相应的前体进行O- [ 11 C]甲基化制备的3OTf在基本条件下并通过简化的固相萃取（SPE）方法进行分离，以[ 11 C] CO 2为基础，以40％至50％的放射化学收率进行了分离，并将衰变校正为轰击结束（EOB）。EOB的总合成时间为15–20分钟，放射化学纯度> 99％，合成结束时的比活（EOS）为111–185 GBq /μmol。放射性配体结合试验表明，化合物6f，6b和9f表现出强大的体外结合亲和力，纳摩尔摩尔K i值，对CB2的选择性至少100-2000倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.02.011