5-ethyl-2-phenylindole | 906782-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-ethyl-2-phenylindole
• 英文别名: 5-ethyl-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 906782-05-6
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: CTMJGKIBWKSOCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-2-phenylindole 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper acetylacetonate 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 10-ethyl-5-methyl-5-((triethylsilyl)methyl)indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化2-芳基吲哚和2-芳基苯并咪唑的硅烷化/甲基化合成苯并咪唑[2,1-a]异喹啉和吲哚并[2,1-a]异喹啉衍生物

  摘要：

  铜合成甲硅烷基取代/甲基取代吲哚并[2,1- a ]异喹啉-6( 5H )-酮和苯并咪唑并[2,1- a ]异喹啉-6( 5H )-酮的一锅法( II) 引发了 2-芳基吲哚和 2-芳基苯并咪唑的甲硅烷基化/甲基化。在此过程中，C-Si 键和 C-C 键通过自由基加成和环化来构建。一系列 2-芳基吲哚和 2-芳基苯并咪唑衍生物以 39-83% 的产率轻松转化为吲哚[2,1- a ] 异喹啉和苯并咪唑[ 2,1- a ] 异喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00735
• 作为产物：
  描述：

  4-Ethyl-2-(2-phenylethynyl)aniline 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 5-ethyl-2-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  NBS 诱导的分子内环化反应用于稠环和螺环二氢吲哚的发散合成

  摘要：

  描述了NBS 诱导的 3-(1 H -indol-3-yl) -N -alkoxypropanamide 的分子内环化。在碱的帮助下，反应在温和的条件下进行得很好而且很快。发现3-(1H - indol-3-yl)-N - alkoxypropanamide中吲哚环上的C2-取代基对反应有很大的影响。以 C2-methyl- 和 C2-phenyl-3-(1 H -indol-3-yl) -N -alkoxypropanamide 为模板，研究并建立了稠环和螺环二氢吲哚化合物的发散合成实用方案。

  DOI：

  10.1039/d3cc01920a

文献信息

• Access to [4,3,1]-Bridged Carbocycles via Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation of 2-Arylindoles and Annulation with Quinone Monoacetals
  作者：Guangfan Zheng、Xujing Duan、Lu Chen、Jiaqiong Sun、Shuailei Zhai、Xiaojiao Li、Jierui Jing、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00018

  日期：2020.3.20

  Reported herein is the Rh(III)-catalyzed annulation of N-unprotected 2-arylindoles with quinone monoacetals for the straightforward synthesis of [4,3,1]-bridged carbocycles with exclusive C(3) selectivity. Mechanistic studies, particularly deuterium-labeling experiments, suggest that the coupling likely proceeds via two-fold C-H activation with two-fold migratory insertion into the enone moieties.

  本文报道的是Rh（III）催化的N-未保护的2-芳基吲哚与醌单缩醛的环化反应，可直接合成具有独有的C（3）选择性的[4,3,1]桥联碳环。机理研究，特别是氘标记实验表明，这种偶联可能是通过两倍的CH活化和两倍的迁移性插入烯酮部分而进行的。
• Access to Quaternary Stereogenic Centers via Rhodium(III)-Catalyzed Annulations between 2-Phenylindoles and Ketenes
  作者：Xifa Yang、Yunyun Li、Lingheng Kong、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00497

  日期：2018.4.6

  Rh(III)-catalyzed C–H activation of arenes and mild oxidative [4 + 2] annulative coupling with ketenes have been realized. The uniquely high reactivity of the C(3) of 2-phenylindoles was successfully utilized to facilitate the reductive elimination process, leading to efficient synthesis of cyclic products with a quaternary carbon stereocenter.

  Rh（III）催化芳烃的C–H活化和与烯酮的轻度氧化[4 + 2]年环偶联。2-苯基吲哚的C（3）的独特的高反应活性已被成功地用于促进还原消除过程，从而导致有效合成具有季碳立体中心的环状产物。
• The sequential reactions of tetrazoles with bromoalkynes for the synthesis of (Z)-N-(2-bromo-1-vinyl)-N-arylcyanamides and 2-arylindoles
  作者：Jiajun Zhang、Ling-Guo Meng、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c3ra40669e

  日期：——

  2-Arylindoles were prepared by a sequential reaction of Ag-catalyzed α-addition–Pd-catalyzed C–H bond functionalization of tetrazoles with bromoalkynes. A stereocontrolled Ag-catalyzed α-addition reaction of tetrazoles with bromoalkynes underwent smoothly to generate (Z)-N-(2-bromo-1-vinyl)-N-arylcyanamides, which were subsequently converted into 2-arylindoles through an intramolecular cyclization by Pd-catalyzed direct C–H bond functionalizations.

  通过四唑与溴炔的 Ag 催化 α-加成-Pd 催化 C-H 键官能化的顺序反应制备了 2-芳基吲哚。在 Ag 催化下，四唑与溴炔发生了立体控制的 α 加成反应，顺利生成了 (Z)-N-（2-溴-1-乙烯基）-N-芳基氰酰胺，随后通过 Pd 催化的直接 C-H 键官能化反应将其分子内环化为 2-芳基吲哚。
• Indole derivatives as CFTR modulators
  申请人：Ruah Sara S. Hadida

  公开号：US20090131492A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Compounds of the present invention and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药学上可接受的组合物，可用作ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节因子（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• Modulators of ATP-Binding Cassette Transporters
  申请人：Hadida Ruah Sara S.

  公开号：US20110060024A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  Compounds of the present invention and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药学上可接受的组合物，可用作ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜导电调节因子（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。