methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-ribofuranoside | 39679-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-ribofuranoside
• 英文别名: 1-α-O-methyl-2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribofuranoside；[(2R,3R,4R,5S)-3,4-diacetyloxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 39679-94-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₈
• 分子量: 290.27
• InChiKey: RUSRQHXGPHZZNI-KKOKHZNYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-ribofuranoside 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 甲基alpha-D-呋喃核糖苷
  参考文献：
  名称：

  芳烃相互作用：核磁共振和模型系统的计算研究。

  摘要：

  简单的碳水化合物与芳香族部分的相互作用已通过NMR光谱进行了实验研究。已经根据相互作用的几何学解释了在添加芳族实体时引起的糖质子信号的化学位移变化的分析。已使用苯酚和芳香族氨基酸（苯丙氨酸，酪氨酸，色氨酸）。观察到的糖-芳族相互作用取决于糖的化学性质，因此取决于不同碳原子的立体化学，还取决于溶剂。还通过监测分子间同核溶剂糖和芳香糖的NOE，对单独的模型单糖（甲基β-吡喃半乳糖苷）在水溶液中的溶剂化状态进行了初步研究。 。

  DOI：

  10.1002/chem.200800247
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃核糖 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 反应 30.0h， 生成 methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  合成具有尿嘧啶，6-甲基尿嘧啶，3,6-二甲基尿嘧啶，胸腺嘧啶和喹唑啉-2,4-二酮部分的新型1,2,3-三唑基核苷类似物

  摘要：

  通过N 1-炔基尿嘧啶，6-甲基尿嘧啶，3,6-二甲基尿嘧啶，胸腺嘧啶和喹唑啉-2,4-二酮与受保护的叠氮基β的CuAAC反应合成了一系列新颖的1,2,3-三唑基核苷类似物- d -ribofuranose。所获得的化合物在嘧啶-2，4-二酮片段的性质和将其与β- D-呋喃呋喃糖基-1,2,3-三唑-4-基部分连接的多亚甲基接头的长度上都不同。1,2,3-triazolyl核苷类似物的体外细胞毒性进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151276

文献信息

• Zirconium-Catalyzed Hydroalumination of C═O Bonds: Site-Selective De-<i>O</i>-acetylation of Peracetylated Compounds and Mechanistic Insights
  作者：Thibaut Courant、Marine Gavel、Romain M. Q. Renard、Vincent Gandon、Antoine Y. P. Joosten、Thomas Lecourt

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00060

  日期：2021.7.16

  An unprecedented hydroalumination of C ═ O bonds catalyzed by zirconocene dichloride is reported herein and applied to the site-selective deprotection of peracetylated functional substrates. A mixed metal hydride, with 1:1 zirconium/aluminum stoichiometry, is also shown to be the reductive species. A catalytic cycle is finally proposed for this transformation with no precedent in the field of zirconium

  本文报道了一种前所未有的由二氯化锆催化的 C = O 键的氢铝化，并应用于全乙酰化功能底物的位点选择性脱保护。具有 1:1 锆/铝化学计量比的混合金属氢化物也显示为还原物质。最终为这种转化提出了一种催化循环，这在锆催化领域是没有先例的。
• Process for producing a ribofuranose
  申请人：——

  公开号：US20040034213A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  A method of converting pure &agr;-anomer or &bgr;/&agr;-anomer mixtures of 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-L-ribofuranose to methyl-1-(2,3,5 -tri-O-acetyl-&bgr;-L-ribofuranosyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylate an intermediate for levovirin, as well as, the novel pure &agr;-anomer, alpha 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-L-ribofuiranose, are useful in manufacturing levovirin.

  一种将纯的α-异构体或1,2,3,5-四-O-乙酰-L-核糖呋喃糖的β/α-异构体混合物转化为甲基-1-(2,3,5-三-O-乙酰-β-L-核糖呋喃糖基)-1,2,4-三唑-3-羧酸酯的方法，这是左环病毒素的中间体，以及新颖的纯α-异构体，α-1,2,3,5-四-O-乙酰-L-核糖呋喃糖，对于制造左环病毒素很有用。
• Monocyclic L-nucleosides, analogs and uses thereof
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020095033A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  Novel monocyclic L-Nucleoside compounds have the general formula 1 Embodiments of these compounds are contemplated to be useful in treating a wide variety of diseases including infections, infestations, neoplasms, and autoimmune diseases. Viewed in terms of mechanism, embodiments of the novel compounds show immunomodulatory activity, and are expected to be useful in modulating the cytokine pattern, including modulation of Th1 and Th2 response.

  新型单环L-核苷化合物具有一般式1。这些化合物的实施被认为对治疗各种疾病有用，包括感染、寄生虫感染、肿瘤和自身免疫性疾病。从机理上看，这些新化合物的实施显示出免疫调节活性，并有望用于调节细胞因子模式，包括调节Th1和Th2反应。
• METHOD FOR PRODUCING FURANOSE DERIVATIVE
  申请人：Katsurada Manabu

  公开号：US20100105890A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  An object of the present invention is to provide a industrially appropriate method for producing the β-anomers of ribofuranose derivatives in a highly selective manner at a high yield. The present invention provides a method for producing ribofuranose derivatives wherein β-anomers is precipitated from among the generated furanose derivatives by controlling the amount of a reaction reagent used and/or using a poor solvent in the acetolysis reactions of 2,3,5-tri-O-acyl- 1 -O-alkyl-ribofuranose and 2,3-di-O-acyl- 1 -O-alkyl-5-deoxy-ribofuranose.

  本发明的目的是提供一种工业上适用的方法，以高选择性和高产率生产核黄素糖苷衍生物的β-异构体。本发明提供了一种生产核黄素糖苷衍生物的方法，其中通过控制反应试剂的用量和/或使用劣质溶剂，在2,3,5-三-O-酰基-1-O-烷基-核黄素糖苷和2,3-二-O-酰基-1-O-烷基-5-去氧-核黄素糖苷的乙酰化反应中沉淀β-异构体。
• Chromogenic enzyme substrates
  申请人：Burton Michael

  公开号：US20050124556A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  This invention provides novel chromogenic enzyme substrates which are indoxyl β-D-ribofuranosides. A process for their production is provided. Methods for detecting β-D-ribofuranosidase activity are given. The advantages of these novel compounds includes: detecting β-D-ribofuranosidase activity with high sensitivity and low substrate concentrations and use with other enzyme indicators in situations where a plurality of enzyme activities is to be visualized simultaneously e.g. for identifying bacteria growth on solid growth media. The synthesis and use of 5-bromo-4-chloro-3-indolyl-β-D-ribofuranoside is exemplified.

  本发明提供了新型的色团酶底物，即吲哚基β-D-核糖苷。同时提供了一种生产这些底物的方法，并给出了检测β-D-核糖苷酶活性的方法。这些新化合物的优点包括：高灵敏度和低底物浓度下检测β-D-核糖苷酶活性，并可与其他酶指示剂一起使用，用于同时可视化多种酶活性的情况，例如用于识别固体培养基上的细菌生长。其中以5-溴-4-氯-3-吲哚基-β-D-核糖苷的合成和使用为例。