1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-2-O-<2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(acetylcarbamoyl)-α-D-mannopyranosyl>-β-L-gulopyranose | 78355-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-2-O-<2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(acetylcarbamoyl)-α-D-mannopyranosyl>-β-L-gulopyranose
• CAS: 78355-26-7
• 化学式: C₃₅H₄₁NO₁₅
• 分子量: 715.708
• InChiKey: PREMGZHIJBFNOS-KCCKMIOKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  189.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-2-O-<2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(acetylcarbamoyl)-α-D-mannopyranosyl>-β-L-gulopyranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 Acetic acid (1R,2S,3R,4R,5R)-2-acetoxy-4-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-4-acetylcarbamoyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the disaccharide moiety of bleomycin. 2-O-(3-O-carbamoyl-.alpha.-D-mannopyranosyl)-L-gulopyranose derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a013
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(N-acetylcarbamoyl)-α-D-mannopyranosyl bromide 、 1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-β-L-gulopyranose 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-2-O-<2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(acetylcarbamoyl)-α-D-mannopyranosyl>-β-L-gulopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the disaccharide moiety of bleomycin. 2-O-(3-O-carbamoyl-.alpha.-D-mannopyranosyl)-L-gulopyranose derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a013