2-Butanone, 4-(5-bromo-2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)- | 139975-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Butanone, 4-(5-bromo-2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)-
• 英文别名: methyl 3-(5-bromo-2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)propanoate
• CAS: 139975-79-4
• 化学式: C₈H₁₀BrN₃O₄
• 分子量: 292.089
• InChiKey: ROJGYJGKOMKXEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methyl-4-nitroimidazol-1-yl)-propionic acid methyl ester 在 溴 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到2-Butanone, 4-(5-bromo-2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)-
  参考文献：
  名称：

  A new high-yielding method for the preparation of 2-alkyl- and 1,2-dialkyl-4-nitro-5-bromoimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00037a051

文献信息

• Michael-type addition of azoles of broad-scale acidity to methyl acrylate
  作者：Sławomir Boncel、Kinga Saletra、Barbara Hefczyc、Krzysztof Z Walczak

  DOI：10.3762/bjoc.7.24

  日期：——

  An optimisation of Michael-type addition of azole derivatives of broad-scale acidity - ranging from 5.20 to 15.00 pK(a) units - namely 4-nitropyrazole, 3,5-dimethyl-4-nitropyrazole, 4(5)-nitroimidazole, 4,5-diphenylimidazole, 4,5-dicyanoimidazole, 2-methyl-4(5)-nitroimidazole, 5(4)-bromo-2-methyl-4(5)-nitroimidazole and 3-nitro-1,2,4-triazole to methyl acrylate as an acceptor was carried out. The optimisation

  广泛酸度的唑类衍生物的迈克尔型加成优化 - 范围从 5.20 到 15.00 pK(a) 单位 - 即 4-硝基吡唑、3,5-二甲基-4-硝基吡唑、4(5)-硝基咪唑、4 ,5-二苯基咪唑、4,5-二氰基咪唑、2-甲基-4(5)-硝基咪唑、5(4)-溴-2-甲基-4(5)-硝基咪唑和3-硝基-1,2,4-三唑以丙烯酸甲酯为受体进行反应。优化过程涉及使用适当的碱性催化剂（DBU、DIPEA、NaOH、NaH、TEDA）、供体/碱/受体比率和反应温度。反应在作为溶剂的DMF中进行。以中等至极好的产率获得目标迈克尔加合物。重要的是，对于咪唑和 1,2,4-三唑衍生物，没有获得相应的区域异构体。