4-氯-5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-d]嘧啶 | 156972-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-d]嘧啶
• 英文名称: 5-phenyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 5-phenyl-2,2’-bipyridine；5-phenyl-2,2′-bipyridine；5-phenyl-2-pyridin-2-ylpyridine
• CAS: 156972-80-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: OPPMNBYHIZCEGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [copper(I)(acetonitrile)2(PPh3)2](BF4) 、 4-氯-5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-d]嘧啶 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Luminescent mononuclear mixed ligand complexes of copper(i) with 5-phenyl-2,2′-bipyridine and triphenylphosphine

  摘要：

  5-苯基-2,2′-联吡啶（L）与CuI或[Cu(CH3CN)4]BF4和PPh3的混合物反应会生成[CuL(PPh3)I]（1）和[CuL(PPh3)2]BF4（2）。虽然L的固态发射是由配体中心的π → π*跃迁引起的，但1和2的发光被分别归因于(M + X)LCT和MLCT激发态。

  DOI：

  10.1039/c5dt02755a
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-碘吡啶 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-氯-5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  通过改良的 Negishi 交叉偶联反应从取代的 2-氯吡啶合成 5-取代的 2,2'-联吡啶

  摘要：

  通过应用改良的 Negishi 交叉偶联条件，已经发现了一种从取代的 2-氯吡啶开始的许多不同的 5-取代的 2,2'-联吡啶的新的实用方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2292::aid-ejoc2292>3.0.co;2-d
• 作为试剂：
  描述：

  苄基甲基硫醚 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4-氯-5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-d]嘧啶 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-((methylthio)methyl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed ortho-C–H Borylation of Thioanisole Derivatives Using Bipyridine-Type Ligand

  摘要：

  A simple iridium catalytic system was developed that allows for a variety of 2-borylthioanisoles to be easily synthesized via ortho-selective C-H borylation of thioanisole derivatives. Once introduced, boryl and methylthio groups were converted by palladium-catalyzed transformations. Density functional theory calculations revealed that weak interactions, such as hydrogen bonding between the C-H bond of the SCH3 group and the oxygen atom of the boryl ligand, control the ortho-selectivity.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00946

文献信息

• RARE EARTH METAL COMPLEX
  申请人：Yamashita Takeshi

  公开号：US20130310547A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  Provided is a rare earth metal complex including a rare earth metal atom and a β-diketone compound coordinated to the rare earth metal atom, the β-diketone compound being represented by the following Formula (1). In Formula (1), R represents a monovalent aromatic hydrocarbon group or a monovalent aromatic heterocyclic group.

  提供的是一种稀土金属配合物，包括一个稀土金属原子和一个与稀土金属原子配位的β-二酮化合物，所述β-二酮化合物由以下化学式（1）表示。在化学式（1）中，R代表一价芳香烃基或一价芳香杂环基。
• Iridium/Bipyridine-Catalyzed <i>ortho</i>-Selective C–H Borylation of Phenol and Aniline Derivatives
  作者：Hong-Liang Li、Motomu Kanai、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02936

  日期：2017.11.3

  ortho-selective C–H borylation of phenol and aniline derivatives has been successfully developed. Iridium/bipyridine-catalyzed C–H borylation generally occurred at the meta- and para-positions of aromatic substrates. Introduction of an electron-withdrawing substituent on the bipyridine-type ligand and a methylthiomethyl group on the hydroxy and amino groups of the phenol and aniline substrates, however, dramatically

  已成功开发了铱催化的苯酚和苯胺衍生物的邻位C–H硼酸酯化反应。铱/联吡啶催化的C–H硼化通常发生在芳族底物的间位和对位。然而，在联吡啶型配体上引入吸电子取代基，在苯酚和苯胺底物的羟基和氨基上引入甲硫基甲基，显着改变了区域选择性，仅提供了邻位硼酸盐化的产物。反应以良好的收率进行，具有良好的官能团耐受性。C–H硼化被用于钙受体调节剂的合成。
• Promising Antifungal and Antibacterial Agents Based on 5‐Aryl‐2,2′‐bipyridines and Their Heteroligand Salicylate Metal Complexes: Synthesis, Bioevaluation, Molecular Docking
  作者：Yanina Burgart、Evgeny Shchegolkov、Irina Shchur、Dmitry Kopchuk、Natalia Gerasimova、Sophia Borisevich、Natalia Evstigneeva、Grigory Zyryanov、Maria Savchuk、Maria Ulitko、Natalia Zilberberg、Nikolai Kungurov、Victor Saloutin、Valery Charushin、Oleg Chupakhin

  DOI：10.1002/cmdc.202100577

  日期：2022.2.4

  challenge: A series of new 5-aryl-2,2′-bipyridines and their (polyfluoro)salicylate metal complexes was synthesized. Their antimicrobial activity was evaluated in vitro against eight strains of dermatophytes, seven strains of Candida yeasts, eight strains of Gram-positive and two strains of Gram-negative bacteria. Using molecular docking, we proposed that anti-staphylococcal action proceeds through the inhibition

  迎接挑战：合成了一系列新的 5-aryl-2,2'-bipyridines 及其（多氟）水杨酸盐金属配合物。它们的抗菌活性在体外对八种皮肤癣菌、七种念珠菌、八种革兰氏阳性菌和两种革兰氏阴性菌进行了评估。使用分子对接，我们提出抗葡萄球菌作用是通过先导化合物对金黄色葡萄球菌DNA 促旋酶 GyrB 的抑制机制进行的。
• Alternative Route Toward Nitrones: Experimental and Theoretical Findings
  作者：Damir A. Safin、Mariusz P. Mitoraj、Maria G. Babashkina、Piotr Kubisiak、Koen Robeyns、Yaroslav Filinchuk

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02821

  日期：2017.2.3

  Nitrones are important building blocks for natural and biologically active compounds, used as spin-trap reagents and therapeutic agents. All this makes nitrones intriguing and valuable compounds for fundamental studies and as useful chemicals in various synthetic strategies. Therefore, nitrones are still of great interest and in the limelight of researches. With our initial goal to solve synthetic

  硝基是天然和生物活性化合物的重要组成部分，用作自旋捕集剂和治疗剂。所有这些使硝酮成为令人感兴趣的有价值的化合物，可用于基础研究以及在各种合成策略中用作有用的化学物质。因此，硝酮仍然是备受关注且受到研究关注的领域。为了解决针对5-苯基-2,2'-联吡啶（Phbpy）的合成问题，我们的最初目标是发现该反应可以通过形成6-苯基-3-（吡啶-2-基）-1来进行， 2,4-triazin-4（3H）-ol（4-OH），可快速异构化为3,4-二氢-1,2,4-三嗪基硝酮，即6-苯基-3-吡啶-2 -yl-2,3-dihydro-1,2,4-triazin-4-oxide（4'），这鼓励我们研究从2-异亚硝基苯乙酮（1）中获得的肼基苯乙醛肟（2）与其他醛的缩合反应。与水杨醛和对甲苯甲醛两者的反应分别产生开链异构体，即（2-羟基亚苄基）肼基-2-苯基乙醛肟（5）和（4-甲基亚苄基）肼基-2-苯基乙醛肟（6
• Cross Mannich Reaction of Aldehydes; Efficient Synthesis of Substituted Pyridines
  作者：Nikolaus Risch、Andreas Winter

  DOI：10.1055/s-2003-42435

  日期：——

  Symmetrically and unsymmetrically substituted pyridines were obtained in highly efficient one-pot procedures starting from α-unbranched aldehydes and iminium salts.

  从α-直链醛和亚胺盐开始，通过高效的一锅法获得对称和不对称取代的吡啶。