tert-butyl (2S,3S)-3-amino-2-methyl-3-phenylpropanoate | 151133-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S)-3-amino-2-methyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 151133-04-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: GUHQROGZOALALM-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-3-amino-2-methyl-3-phenylpropanoate 在 盐酸 、 2,2'-二硫二吡啶 、 Dowex 50X₈-200 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 反应 54.0h， 生成 (3S,4S)-3-methyl-4-phenylazetidinone
  参考文献：
  名称：

  Davies, Stephen G.; Ichihara, Osamu; Walters, Iain A. S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 9, p. 1141 - 1148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-phenylacryloyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-3-amino-2-methyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用手性胺的不对称迈克尔加成反应的新颖实用的不对称合成β2,3-氨基酯

  摘要：

  开发了一种实用的合成具有各种取代基的手性β2，3-氨基酯的方法，其特征在于手性锂酰胺与三取代的（E）-α，β-不饱和酯的不对称迈克尔加成反应。我们发现，高度面选择性质子化发生通过快速加入水以从迈克尔加成反应得到的烯醇化物中间体，得到ñ -保护的β 2,3-氨基酯在中度至良好的产率。通过简便地制备几何纯的三取代（E）-α，β-不饱和酯，这是我们小组最近建立的。通过使用在迈克尔加成物的氨基基团的脱保护Ñ碘代丁二酰亚胺（NIS）β有效地提供2,3-具有各种取代基的氨基酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.037

文献信息

• Asymmetric syntheses of β-phenylalanine, α-methyl-β-phenylalanines and derivatives
  作者：Stephen G. Davies、Narciso M. Garrido、Osamu Ichihara、Lain A. S. Walters

  DOI：10.1039/c39930001153

  日期：——

  A strategy of highly stereoselective conjugate additions of lithium (R)-(α-methylbenzyl)benzylamide to tert-butyl cinnamate and its 2-methyl derivative combined with appropriate tandem or sequential electrophilic quenches allows the asymmetric syntheses of β-phenylalanine (95% enantiomeric excess) and homochiral (2R, 3S)- and (2S, 3S)-α-methyl-β-phenylalanine and the corresponding β-lactams (3R, 4S)- and (3S, 4S)-3-methyl-4-phenylazetidinones.

  锂 (R)-(α-甲基苄基) 苄基酰胺的高度立体选择性共轭加成到肉桂酸叔丁酯及其 2-甲基衍生物的策略与适当的串联或顺序亲电猝灭相结合，允许不对称合成 β-苯丙氨酸 (95%对映体过量）和纯手性（2R，3S）-和（2S， 3S)-α-甲基-β-苯丙氨酸和相应的β-内酰胺(3R，4S)-和(3S，4S)-3-甲基-4-苯基氮杂环丁酮。
• Davies Stephen G., Ichihara Osamu, Walters Iain A. S., J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1, (1994) N 9, S 1141- 1147
  作者：Davies Stephen G., Ichihara Osamu, Walters Iain A. S.

  DOI：——

  日期：——
• Davies, Stephen G.; Ichihara, Osamu; Walters, Iain A. S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 9, p. 1141 - 1148
  作者：Davies, Stephen G.、Ichihara, Osamu、Walters, Iain A. S.

  DOI：——

  日期：——
• Novel and practical asymmetric synthesis of β 2,3 -amino esters using asymmetric Michael addition of chiral amine
  作者：Minoru Ozeki、Honoka Egawa、Toshiki Takano、Hideki Mizutani、Narumi Yasuda、Kenji Arimitsu、Tetsuya Kajimoto、Shinzo Hosoi、Hiroki Iwasaki、Naoto Kojima、Manabu Node、Masayuki Yamashita

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.037

  日期：2017.4

  practical method for the synthesis of chiral β2,3-amino esters having various substituents was developed, which is characterized by an asymmetric Michael addition reaction of a chiral lithium amide with trisubstituted (E)-α,β-unsaturated esters. We found that a highly face-selective protonation occurred by the quick addition of water to the enolate intermediate derived from the Michael addition reaction

  开发了一种实用的合成具有各种取代基的手性β2，3-氨基酯的方法，其特征在于手性锂酰胺与三取代的（E）-α，β-不饱和酯的不对称迈克尔加成反应。我们发现，高度面选择性质子化发生通过快速加入水以从迈克尔加成反应得到的烯醇化物中间体，得到ñ -保护的β 2,3-氨基酯在中度至良好的产率。通过简便地制备几何纯的三取代（E）-α，β-不饱和酯，这是我们小组最近建立的。通过使用在迈克尔加成物的氨基基团的脱保护Ñ碘代丁二酰亚胺（NIS）β有效地提供2,3-具有各种取代基的氨基酯。