tert-butyl (2S,3S,αR)-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)-2-methyl-3-phenylpropionate | 151214-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S,αR)-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)-2-methyl-3-phenylpropionate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-3-[benzyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]-2-methyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 151214-60-7
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₂
• 分子量: 429.602
• InChiKey: MJROCOUTYKYBSY-OBTVHEKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S,αR)-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)-2-methyl-3-phenylpropionate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以81%的产率得到tert-butyl (2S,3S)-3-amino-2-methyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of β-phenylalanine, α-methyl-β-phenylalanines and derivatives

  摘要：

  锂 (R)-(α-甲基苄基) 苄基酰胺的高度立体选择性共轭加成到肉桂酸叔丁酯及其 2-甲基衍生物的策略与适当的串联或顺序亲电猝灭相结合，允许不对称合成 β-苯丙氨酸 (95%对映体过量）和纯手性（2R，3S）-和（2S， 3S)-α-甲基-β-苯丙氨酸和相应的β-内酰胺(3R，4S)-和(3S，4S)-3-甲基-4-苯基氮杂环丁酮。

  DOI：

  10.1039/c39930001153
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-2-methyl-3-phenylacrylate 、 lithium benzyl-(R)-1-phenylethylamide 在 lithium amide 、 2,6-二叔丁基苯酚 作用下， 生成 tert-butyl (2S,3S,αR)-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)-2-methyl-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of β-phenylalanine, α-methyl-β-phenylalanines and derivatives

  摘要：

  锂 (R)-(α-甲基苄基) 苄基酰胺的高度立体选择性共轭加成到肉桂酸叔丁酯及其 2-甲基衍生物的策略与适当的串联或顺序亲电猝灭相结合，允许不对称合成 β-苯丙氨酸 (95%对映体过量）和纯手性（2R，3S）-和（2S， 3S)-α-甲基-β-苯丙氨酸和相应的β-内酰胺(3R，4S)-和(3S，4S)-3-甲基-4-苯基氮杂环丁酮。

  DOI：

  10.1039/c39930001153

文献信息

• Asymmetric syntheses of β-phenylalanine, α-methyl-β-phenylalanines and derivatives
  作者：Stephen G. Davies、Narciso M. Garrido、Osamu Ichihara、Lain A. S. Walters

  DOI：10.1039/c39930001153

  日期：——

  A strategy of highly stereoselective conjugate additions of lithium (R)-(α-methylbenzyl)benzylamide to tert-butyl cinnamate and its 2-methyl derivative combined with appropriate tandem or sequential electrophilic quenches allows the asymmetric syntheses of β-phenylalanine (95% enantiomeric excess) and homochiral (2R, 3S)- and (2S, 3S)-α-methyl-β-phenylalanine and the corresponding β-lactams (3R, 4S)- and (3S, 4S)-3-methyl-4-phenylazetidinones.

  锂 (R)-(α-甲基苄基) 苄基酰胺的高度立体选择性共轭加成到肉桂酸叔丁酯及其 2-甲基衍生物的策略与适当的串联或顺序亲电猝灭相结合，允许不对称合成 β-苯丙氨酸 (95%对映体过量）和纯手性（2R，3S）-和（2S， 3S)-α-甲基-β-苯丙氨酸和相应的β-内酰胺(3R，4S)-和(3S，4S)-3-甲基-4-苯基氮杂环丁酮。
• Davies, Stephen G.; Walters, Iain A. S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 9, p. 1129 - 1140
  作者：Davies, Stephen G.、Walters, Iain A. S.

  DOI：——

  日期：——
• Davies, Stephen G.; Ichihara, Osamu; Walters, Iain A. S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 9, p. 1141 - 1148
  作者：Davies, Stephen G.、Ichihara, Osamu、Walters, Iain A. S.

  DOI：——

  日期：——