(S,S)-α-methyl-β-phenylalanine | 700800-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-α-methyl-β-phenylalanine
• 英文别名: (2S,3S)-3-amino-2-methyl-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 700800-36-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: OWJWPDFSPYKDDA-CBAPKCEASA-N

物化性质

• 沸点：
  312.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-α-methyl-β-phenylalanine 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Davies Stephen G., Ichihara Osamu, Walters Iain A. S., J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1, (1994) N 9, S 1141- 1147

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-methyl-3-(4-methoxyphenylamino)-3-phenylpropan-1-ol 在 硫酸 、 水 、 高碘酸 、 sodium dichromate dihydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S,S)-α-methyl-β-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE DEPROTECTION OF PROTECTED AMINES

  摘要：

  本发明涉及一种保护胺化合物去保护的方法，其中所述保护胺化合物与一种选自I2、Br2、Cl2和含有形式氧化态为1+、3+、5+或7+的卤素原子的化合物的亲电氧化剂接触，所述亲电氧化剂可以在现场形成，但所述亲电氧化剂不是碘苯二乙酸酯。该方法可方便地应用于1,3-氨基醇、β-氨基酸和杂环化合物的合成，特别是β-氨基酸的合成。

  公开号：

  US20090198084A1

文献信息

• Endomorphin-1 analogs containing α-methyl-β-amino acids exhibit potent analgesic activity after peripheral administration
  作者：Yuan Wang、Junxian Yang、Xin Liu、Long Zhao、Dongxu Yang、Jingjing Zhou、Dan Wang、Lingyun Mou、Rui Wang

  DOI：10.1039/c7ob01115f

  日期：——

  This study describes the design and synthesis of endomorphin-1 analogs containing C-terminal aromatic α-methyl-β-amino acids and an N-terminal native tyrosine or 2,6-dimethyl-tyrosine. We show that, in comparison with the parent peptide, these analogs exhibit improved bioactivity and blood–brain barrier penetration after intravenous administration, and have a lower tendency to induce constipation and

  这项研究描述了含有C末端芳香族α-甲基-β-氨基酸和N末端天然酪氨酸或2,6-二甲基酪氨酸的内啡肽-1类似物的设计和合成。我们显示，与母体肽相比，这些类似物在静脉内给药后表现出更高的生物活性和血脑屏障渗透性，并且比吗啡具有更低的诱发便秘和镇静作用的趋势。
• Asymmetric syntheses of β-phenylalanine, α-methyl-β-phenylalanines and derivatives
  作者：Stephen G. Davies、Narciso M. Garrido、Osamu Ichihara、Lain A. S. Walters

  DOI：10.1039/c39930001153

  日期：——

  A strategy of highly stereoselective conjugate additions of lithium (R)-(α-methylbenzyl)benzylamide to tert-butyl cinnamate and its 2-methyl derivative combined with appropriate tandem or sequential electrophilic quenches allows the asymmetric syntheses of β-phenylalanine (95% enantiomeric excess) and homochiral (2R, 3S)- and (2S, 3S)-α-methyl-β-phenylalanine and the corresponding β-lactams (3R, 4S)- and (3S, 4S)-3-methyl-4-phenylazetidinones.

  锂 (R)-(α-甲基苄基) 苄基酰胺的高度立体选择性共轭加成到肉桂酸叔丁酯及其 2-甲基衍生物的策略与适当的串联或顺序亲电猝灭相结合，允许不对称合成 β-苯丙氨酸 (95%对映体过量）和纯手性（2R，3S）-和（2S， 3S)-α-甲基-β-苯丙氨酸和相应的β-内酰胺(3R，4S)-和(3S，4S)-3-甲基-4-苯基氮杂环丁酮。
• WO2007/128463
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Asymmetric Synthesis of β-Amino Acids by Addition of Chiral Enolates to <i>N</i>-Acyloxyiminium Ions and Application for Synthesis of Optically Active 5-Substituted 8-Methylindolizidines
  作者：Toru Kawakami、Hiroaki Ohtake、Hiroaki Arakawa、Takahiro Okachi、Yasushi Imada、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1021/ol9905755

  日期：1999.7.1

  [GRAPHICS]N-Acyloxyiminium species generated from nitrones with acyl halides are highly reactive and can undergo reaction with soft nucleophiles such as enolates. Optically active beta-amino acid derivatives can be prepared using chiral enolates bearing chiral auxiliary. The usefulness of the present method is demonstrated by the enantioselective synthesis of (SR,8R,8aS)-5-cyano-8-methylindolizidine ((-)-7), which is a common key intermediate for 5-substituted 8-methylindolizidines.
• Methods and Compositions for Modulating G-Alpha-Q Signaling
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US20150218538A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present invention provides compositions and methods for modulating G-alpha-q activity and methods of screening of test substances for the ability to modulate G-alpha-q activity.