Fmoc-NMeTyr-OH | 112883-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-NMeTyr-OH
• 英文别名: Fmoc-N-Me-L-Tyr-OH；(2S)-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 112883-30-4
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₅
• 分子量: 417.461
• InChiKey: WWYASALMEZOZPA-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Fmoc-N’-(4-甲基三苯甲基)-D-赖氨酸 、 Fmoc-NMeTyr-OH 、 N-(9-芴甲氧羰酰基)-N-甲基-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-Asp(O-2-PhiPr)-OH 在 N-甲基吗啉 、 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium toluene-4-sulfonate 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含有多个N-甲基化氨基酸残基的基于线性和环状阿片样物质的肽类似物的合成。

  摘要：

  通过固相方法制备了一系列六个含有一个至三个N-甲基氨基酸残基的新型阿片肽类似物，以及这些肽的六个环状对应物。引入两个连续的N-甲基化氨基酸，以及将这种构象受限的序列环化，具有挑战性。使用最近报道的基于三嗪的偶联剂4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉基甲苯-4-磺酸盐，能够合成和环化所设计的类似物的收率要比标准偶联剂如TBTU或HATU所允许的收率低，副产物的量少。版权所有©2015欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2804

文献信息

• Comparison of backbone modification in protein β-sheets by α→γ residue replacement and α-residue methylation
  作者：George A. Lengyel、Zachary E. Reinert、Brian D. Griffith、W. Seth Horne

  DOI：10.1039/c4ob00886c

  日期：——

  The mimicry of protein tertiary structure by oligomers with unnatural backbones is a significant contemporary research challenge. Among common elements of secondary structure found in natural proteins, sheets have proven the most difficult to address. Here, we report the systematic comparison of different strategies for peptide backbone modification in β-sheets with the goal of identifying the best method for replacing a multi-stranded sheet in a protein tertiary fold. The most effective sheet modifications examined led to native-like tertiary folding behavior with a thermodynamic folded stability comparable to the prototype protein on which the modified backbones are based.

  通过不自然骨架的聚合物模拟蛋白质三级结构是当今一个重要的研究挑战。在天然蛋白质中常见的次级结构元素中，层析结构被证明是最难处理的。在这里，我们报告了不同策略进行肽骨架改造以形成β-层的系统比较，目的是确定替换蛋白质三级折叠中的多股层的最佳方法。所检查的最有效的层析改造导致了类似本征的三级折叠行为，其热力学折叠稳定性与所基于的原型蛋白相当。
• Synthesis of linear and cyclic opioid-based peptide analogs containing multiple<i>N</i>-methylated amino acid residues
  作者：Anna Adamska、Beata Kolesińska、Alicja Kluczyk、Zbigniew J. Kamiński、Anna Janecka

  DOI：10.1002/psc.2804

  日期：2015.11

  containing one to three N‐methylamino acid residues, and six cyclic counterparts of these peptides were prepared by the solid‐phase method. Introduction of two consecutive N‐methylated amino acids, as well as cyclization of such conformationally constrained sequences, turned out to be challenging. The use of a recently reported triazine‐based coupling reagent, 4‐(4,6‐dimethoxy‐1,3,5‐triazin‐2‐yl)‐4‐methylmorpholinium

  通过固相方法制备了一系列六个含有一个至三个N-甲基氨基酸残基的新型阿片肽类似物，以及这些肽的六个环状对应物。引入两个连续的N-甲基化氨基酸，以及将这种构象受限的序列环化，具有挑战性。使用最近报道的基于三嗪的偶联剂4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉基甲苯-4-磺酸盐，能够合成和环化所设计的类似物的收率要比标准偶联剂如TBTU或HATU所允许的收率低，副产物的量少。版权所有©2015欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.
• Solution Phase Processes for the Manufacture of Macrocyclic Depsipeptides and New Intermediates
  申请人：ACEMOGLU Murat

  公开号：US20140100355A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  The invention relates to a method or process for solution phase chemical manufacture of depsipeptides of the formula I, wherein the symbols have the meaning defined in the description, to new intermediates and their manufacture, as well as related invention embodiments.

  本发明涉及一种溶液相化学制造式I的脱肽肽类的方法或过程，其中符号在说明中有定义，以及新的中间体及其制造方法，以及相关的发明实施例。
• MELANOCORTIN RECPTOR 4(MC4) AGONISTS AND THEIR USES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1644023A2

  公开（公告）日：2006-04-12
• SOLUTION PHASE PROCESSES FOR THE MANUFACTURE OF MACROCYCLIC DEPSIPEPTIDES AND NEW INTERMEDIATES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2906585A2

  公开（公告）日：2015-08-19