benzyl 2,4-bis(O-methoxymethyl)-3,6-di-O-pivaloyl-β-D-mannopyranoside | 189693-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2,4-bis(O-methoxymethyl)-3,6-di-O-pivaloyl-β-D-mannopyranoside
• CAS: 189693-82-1
• 化学式: C₂₇H₄₂O₁₀
• 分子量: 526.624
• InChiKey: VDQWCWXGBIXMGV-MHMIHQHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  107.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,4-bis(O-methoxymethyl)-3,6-di-O-pivaloyl-β-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到benzyl 2,4-bis(O-methoxymethyl)-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method for Constructions ofβ-D-Mannosidic, 2-Acetamido-2-deoxy-β-D-mannosidic, and 2-Deoxy-β-D-arabino-hexopyranosidic Units from the Bis(triflate) Derivative ofβ-D-Galactoside

  摘要：

  通过使用乙酸铯、四丁基氢化铵和四丁基叠氮化铵，成功实现了β-d-甘露糖苷、2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-甘露糖苷和2-脱氧-β-d-阿拉伯糖六烷基苷的有用构建，这些反应均从相同的中间体：β-d-半乳糖苷的2,4-双(O-三氟甲烷磺酰)衍生物出发，经过对C-4和C-2的逐步反转获得高产率。此外，通过使用三氟乙酸铯方便且实用地对β-d-甘露糖苷进行了保护，为简单合成分支寡糖提供了便利。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.39
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,6-di-O-pivaloyl-2,4-bis(O-trifluoromethylsulfonyl)-β-D-galactopyranoside 在 磷酸酐 、 18-冠醚-6 、 氧化汞红 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl 2,4-bis(O-methoxymethyl)-3,6-di-O-pivaloyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method for Constructingβ-D-Mannosidic, 2-Acetamido-2-deoxy-β-D-mannosidic, and 2-Deoxy-D-arabino-hexopyranosidic Units from the Bis(triflate) Derivative ofβ-D-Galactoside

  摘要：

  通过使用乙酸铯、四丁基叠氮化铵、四丁基氟化铵和四丁基硼氢化铵，在逐步在C-4和C-2位进行反转的过程中，从同一中间体——β-D-半乳糖苷的2-4双(三氟甲磺酰基)衍生物出发，高效构建了β-D-甘露糖苷、2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-甘露糖苷、2-脱氧-2-氟-β-D-甘露糖苷以及2-脱氧-β-D-阿拉伯型己糖吡喃糖苷单元，并实现了良好的产率。同时，通过使用三氟乙酸铯，实现了β-D-甘露糖苷的方便且实用的保护，进而为支链寡糖的直接合成提供了便利。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.885