(1R,4R,5S)-4-((E)-(S)-1-Cyclohexylmethyl-3-iodo-allyloxy)-6,6-dimethyl-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one | 99223-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,4R,5S)-4-((E)-(S)-1-Cyclohexylmethyl-3-iodo-allyloxy)-6,6-dimethyl-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 99223-04-8
• 化学式: C₁₇H₂₅IO₃
• 分子量: 404.288
• InChiKey: HOIWPNWUXDSGKC-LAMBHCIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-chloro-1-cyclohexylbut-3-en-2-one 在 (-)-(S)-BINAL-H 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium iodide 作用下， 反应 15.0h， 生成 (1R,4R,5S)-4-((E)-(S)-1-Cyclohexylmethyl-3-iodo-allyloxy)-6,6-dimethyl-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-thiaprostaglandin E1 congeners: Potent inhibitors of platelet aggregation.

  摘要：

  合成了一系列新型的7-硫前列腺素E1衍生物和同系物，采用一步法的三组分耦合过程，该过程涉及向(R)-4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊烯酮引入α侧链（硫醇）和β侧链（有机铜试剂）。还通过酶法或化学方法制备了几种7-硫前列腺素E1的酸衍生物。这些产物的立体化学基于对手性保护的环戊烯酮和手性ω侧链的结果进行分配。发现某些7-硫前列腺素E1同系物的血小板聚集抑制活性比PGE1更强。文中讨论了这些同系物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2359