S-benzyl-N-[N²-(N²-benzyloxycarbonyl-L-glutaminyl)-L-asparaginyl]-L-cysteinyl azide | 67470-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-benzyl-N-[N²-(N²-benzyloxycarbonyl-L-glutaminyl)-L-asparaginyl]-L-cysteinyl azide
• 英文别名: S-Benzyl-N-[N²-(N²-benzyloxycarbonyl-L-glutaminyl)-L-asparaginyl]-L-cysteinylazid；Cbz-Gln-Asn-Cys(Bn)-N3；benzyl N-[(2S)-5-amino-1-[[(2S)-4-amino-1-[[(2R)-1-azido-3-benzylsulfanyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-1,5-dioxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 67470-42-2
• 化学式: C₂₇H₃₂N₈O₇S
• 分子量: 612.666
• InChiKey: FXADHGGOACDXJM-ACRUOGEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-benzyl-N-[N²-(N²-benzyloxycarbonyl-L-glutaminyl)-L-asparaginyl]-L-cysteinyl azide 、 N-(N-L-prolyl-L-leucyl)-glycin-amide 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 N²-benzyloxycarbonyl-glutaminyl=>asparaginyl=>S-benzyl-cysteinyl=>prolyl=>leucyl=>-glycin-amide
  参考文献：
  名称：

  新催产素合酶

  摘要：

  描述了催产素的新合成。使N-CBO-L-谷氨酰胺基-L-天冬酰胺基-S-苄基-L-半胱氨酰叠氮化物与L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酰胺反应，得到N-CBO-L-谷氨酰胺基-L-天冬酰胺基-S-苄基-L-半胱氨酰基-L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酰胺。用乙酸中的HBr除去CBO基团后，该六肽与N-CBO-S-苄基-L-半胱氨酰-L-酪氨酰基-L-异亮氨酰-叠氮基缩合，得到九肽N-CBO-S-苄基-L杜维格诺和同事已经通过另一途径获得的-半胱氨酰-L-酪氨酰基-L-异亮氨酰-L-谷氨酰胺基-L-天冬酰胺基-S-苄基-L-半胱氨酰-L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酰胺。用液态氨中的钠还原并再氧化，即可获得生物活性物质。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380622
• 作为产物：
  描述：

  S-benzyl-N-[N²-(N²-benzyloxycarbonyl-L-glutaminyl)-L-asparaginyl]-L-cysteine methyl ester 在 盐酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.0h， 生成 S-benzyl-N-[N²-(N²-benzyloxycarbonyl-L-glutaminyl)-L-asparaginyl]-L-cysteinyl azide
  参考文献：
  名称：

  新催产素合酶

  摘要：

  描述了催产素的新合成。使N-CBO-L-谷氨酰胺基-L-天冬酰胺基-S-苄基-L-半胱氨酰叠氮化物与L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酰胺反应，得到N-CBO-L-谷氨酰胺基-L-天冬酰胺基-S-苄基-L-半胱氨酰基-L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酰胺。用乙酸中的HBr除去CBO基团后，该六肽与N-CBO-S-苄基-L-半胱氨酰-L-酪氨酰基-L-异亮氨酰-叠氮基缩合，得到九肽N-CBO-S-苄基-L杜维格诺和同事已经通过另一途径获得的-半胱氨酰-L-酪氨酰基-L-异亮氨酰-L-谷氨酰胺基-L-天冬酰胺基-S-苄基-L-半胱氨酰-L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酰胺。用液态氨中的钠还原并再氧化，即可获得生物活性物质。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380622