(3aS,4R,5S,6S,7S,7aR)-6,7-Bis-benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-ol | 474103-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,4R,5S,6S,7S,7aR)-6,7-Bis-benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-ol
• 英文别名: (3aS,4R,5S,6S,7S,7aR)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-6,7-bis(phenylmethoxy)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-4-ol
• CAS: 474103-82-7
• 化学式: C₃₀H₄₄O₆Si
• 分子量: 528.761
• InChiKey: UYNGVTPDGMMING-QWGZUQTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5S,6S,7S,7aR)-6,7-Bis-benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-ol 在 palladium on activated charcoal 二硫化碳 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 碘甲烷 作用下， 生成 (3aR,4S,5S,6R,7aS)-6-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  一般的立体分歧的战略，准备石竹。由d-甘露糖合成5a-氨基甲酸酯-α-d-葡萄糖，α-d-半乳糖和β-1-葡萄糖五乙酸酯

  摘要：

  5a-氨基甲酸酯-d-和1-吡喃糖的立体发散方法已用于制备5a-氨基甲酸酯-α-d-葡萄糖，5a-氨基甲酸酯-α-d-半乳糖和5a-氨基甲酸酯-β-左旋吡喃葡萄糖五乙酸盐。该策略可将单个前体转化为三个不同的Carbasugars，其特征是立体选择性还原，然后对关键的多氧化甲基环己酮中间体进行脱氧。后者可容易地通过d-甘露糖衍生物的6- ex - dig自由基环化获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01121-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [(1R,2S,6R,7S,9S)-4,4,12,12-tetramethyl-8-methylidene-3,5,11,13-tetraoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-7-yl] carbonate 在 咪唑 、 二甲基硫 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aS,4R,5S,6S,7S,7aR)-6,7-Bis-benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一般的立体分歧的战略，准备石竹。由d-甘露糖合成5a-氨基甲酸酯-α-d-葡萄糖，α-d-半乳糖和β-1-葡萄糖五乙酸酯

  摘要：

  5a-氨基甲酸酯-d-和1-吡喃糖的立体发散方法已用于制备5a-氨基甲酸酯-α-d-葡萄糖，5a-氨基甲酸酯-α-d-半乳糖和5a-氨基甲酸酯-β-左旋吡喃葡萄糖五乙酸盐。该策略可将单个前体转化为三个不同的Carbasugars，其特征是立体选择性还原，然后对关键的多氧化甲基环己酮中间体进行脱氧。后者可容易地通过d-甘露糖衍生物的6- ex - dig自由基环化获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01121-8