(S)-tert-butyl 3-(2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypropyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)-indole-1-carboxylate | 1261060-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-(2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypropyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)-indole-1-carboxylate
• CAS: 1261060-20-1
• 化学式: C₂₆H₃₈N₂O₅
• 分子量: 458.598
• InChiKey: KPEMFGJILWVVGK-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  89.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-(2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypropyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)-indole-1-carboxylate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(S)-3-(1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)-indol-3-yl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tryprostatins A和B的全合成

  摘要：

  自由基的合理方法：为吲哚进行自由基介导的构建建立可靠的条件，可以高效合成Tryprostatins A和B。自由基引发剂2,2'-偶氮二（4-甲氧基-2,4）的使用-二甲基戊腈）可以在30°C的温度下进行自由基环化，从而抑制了副产物的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201004963
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-((2-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl)methyl)oxazolidine-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (S)-tert-butyl 3-(2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypropyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tryprostatins A和B的全合成

  摘要：

  描述了三种不同的合成途径，它们连接到胰前列腺素的2-异戊二烯色氨酸核心骨架及其总合成物上。该策略包括传统的禾本科胺介导的偶联反应，Fürstner吲哚合成，以及我们由邻烯基苯基异氰酸酯进行的自由基介导的吲哚合成。通过低温自由基引发剂V-70（2,2'-偶氮二（4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈））为吲哚进行自由基介导的结构的建立建立可靠的条件导致了Tryprostatins的高效合成A和B。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.112