6,6-ethylenedioxy-5,6,7,8-tetrahydrohomophthalic anhydride | 90473-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6,6-ethylenedioxy-5,6,7,8-tetrahydrohomophthalic anhydride
• 英文别名: 6-oxo-5,6,7,8-tetrahydrohomophthalic anhydride 1,2-ethanediyl acetal；7',8'-dihydrospiro[[1,3]dioxolane-2,6'-isochromene]-1',3'(4'H,5'H)-dione；Spiro[1,3-dioxolane-2,6'-4,5,7,8-tetrahydroisochromene]-1',3'-dione
• CAS: 90473-47-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: CHBWJAPVMIRNKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-8-甲氧基萘-1,4-二酮 、 6,6-ethylenedioxy-5,6,7,8-tetrahydrohomophthalic anhydride 在 sodium hydride 作用下， 生成 9,9-ethylenedioxy-6-hydroxy-4-methoxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  11-脱氧蒽环素中间体的后期中间体的简短和区域专一性合成

  摘要：

  晚期中间体（8）至11-脱氧蒽环酮的制备是通过强碱诱导的6-氧代-5,6,7,8-四氢邻苯二甲酸酐1,2-乙二缩醛（9）环加成3-溴juglone甲基而制备的乙醚（10）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91551-5
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-Ethoxycarbonyl-meth-(Z)-ylidene]-4-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 (乙氧基乙炔基)(三甲基)硅烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6,6-ethylenedioxy-5,6,7,8-tetrahydrohomophthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  使用强碱诱导的高邻苯二甲酸酐和相关化合物的环加成反应合成蒽环酮

  摘要：

  高邻苯二甲酸酐和相关的化合物，以卤代- 1,4-萘醌衍生物的强碱诱导环已被证明提供anthracyclinones的短会聚合成，4- demethoxydaunomycinone（1），道诺霉素酮（2），11-deoxydaunomycinone（3），和11-脱氧carcinomycinone（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91513-3

文献信息

• Catalytic Asymmetric Tamura Cycloadditions
  作者：Francesco Manoni、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/anie.201309297

  日期：2014.3.3

  In the presence of a novel, tert‐butyl‐substituted squaramide‐based catalyst, enolizable anhydrides react with alkylidene oxindoles to generate spirooxindole products of significant synthetic interest with excellent enantio‐ and diastereocontrol. The methodology is of wide scope and encompasses both homophthalic and glutaconic anhydride derivatives, which lead to structurally diverse products. Glutaconic

  在新型的基于叔丁基取代的方酸酰胺的催化剂的存在下，可烯醇化的酸酐与亚烷基氧吲哚反应生成具有重要对映体和非对映体控制意义的具有重要合成意义的螺并吲哚产物。该方法学范围很广，包括均苯二酸酐和戊二酸酐衍生物，它们导致结构上多样化的产品。谷氨酸衍生的酸酐经过干净的环化后脱羧过程，这不是涉及高邻苯二甲酸衍生的酸酐的反应的特征。已探究了反应温度对非对映异构体控制的异常影响，反应发生在30°C和-30°C下，仅在一个立体中心提供差向异构体的产物，接近光学纯度。
• A mild and facile synthesis of carboxylic anhydrides
  作者：Y. Kita、S. Akai、M. Yoshigi、Y. Nakajima、H. Yasuda、Y. Tamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81751-2

  日期：1984.1

  Reaction of carboxylic acids with trimethylsilylethoxyacetylene in an inert solvent under mild conditions affords the corresponding carboxylic anhydrides in almost quantitative yields.

  在惰性溶剂中，羧酸与三甲基甲硅烷基乙氧基乙炔在温和的条件下反应，以几乎定量的产率得到相应的羧酸酐。
• Synthetic anthracyclines: Total synthesis of D-ring pyridine and pyrazine analogues of 11-deoxydaunomycin.
  作者：Yasuyuki KITA、Masayuki KIRIHARA、Yuji FUJII、Ryuichi OKUNAKA、Shuji AKAI、Hiroshi MAEDA、Yasumitsu TAMURA、Kin-o SHIMOOKA、Hirofumi OHISHI、Toshimasa ISHIDA

  DOI：10.1248/cpb.39.857

  日期：——

  Treatment of sodium salts generated from tetrahydrohomophthalic anhydrides (6a, b) with 5, 8-dihydro-5, 8-dioxoquinoline (9) gave cycloadducts (7 and 8), regioselectively. These adducts were converted to the D-ring pyridine analogue (21) of 11-deoxydaunomycin. The D-ring pyrazine analogue (27) of 11-deoxydaunomycin was also prepared by a similar method.

  四氢同苯甲酸酐（6a，b）生成的钠盐与5, 8-二氢-5, 8-二氧喹啉（9）反应， regioselectively 生成了环加成物（7和8）。这些加成物被转化为11-脱氧多柔比星的D环吡啶类似物（21）。11-脱氧多柔比星的D环噁唑类似物（27）也通过类似的方法制备。
• Synthetic anthracyclines: regiospecific total synthesis of a D-ring pyridine analogue of 11-deoxydaunomycin
  作者：Yasuyuki Kita、Masayuki Kirihara、Yuji Fujii、Ryuichi Okunaka、Shuji Akai、Hiroshi Maeda、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1039/c39900000136

  日期：——

  The strong base-induced cycloaddition of 6-ethynyl-6-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydrohomophthalic anhydride (10) to 5,8-dihydro-5,8-dioxoquinoline (11) constitutes a regiospecific and efficient route to the D-ring pyridine analogue (5) of 11 -deoxydau nomycin (2a).

  强碱诱导的6-乙炔基-6-羟基-5,6,7,8-四氢邻苯二甲酸酐（10）与5,8-二氢-5,8-二氧喹啉（11）的环加成反应形成了一种区域特异性且高效的途径11-脱氧道诺霉素（2a）的D-环吡啶类似物（5）。
• KITA, YASUYUKI;KIRIHARA, MASAYUKI;FUJII, YUJI;OKUNAKA, RYUICHI;AKAI, SHUJ+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 136-138
  作者：KITA, YASUYUKI、KIRIHARA, MASAYUKI、FUJII, YUJI、OKUNAKA, RYUICHI、AKAI, SHUJ+

  DOI：——

  日期：——