9,9-ethylenedioxy-6-hydroxy-4-methoxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione | 77516-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 9,9-ethylenedioxy-6-hydroxy-4-methoxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
• 英文别名: 2,2-(ethylenedioxy)-5-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione；6'-hydroxy-4'-methoxyspiro[1,3-dioxolane-2,9'-8,10-dihydro-7H-tetracene]-5',12'-dione
• CAS: 77516-22-4
• 化学式: C₂₁H₁₈O₆
• 分子量: 366.37
• InChiKey: XOPUFYPGPRSUKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-ethylenedioxy-6-hydroxy-4-methoxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione 在 三氯化铝 、 水 、 草酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 20.0h， 生成 5,7-dihydroxy-1H-3,4-dihydronaphthacene-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  使用强碱诱导的高邻苯二甲酸酐和相关化合物的环加成反应合成蒽环酮

  摘要：

  高邻苯二甲酸酐和相关的化合物，以卤代- 1,4-萘醌衍生物的强碱诱导环已被证明提供anthracyclinones的短会聚合成，4- demethoxydaunomycinone（1），道诺霉素酮（2），11-deoxydaunomycinone（3），和11-脱氧carcinomycinone（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91513-3
• 作为产物：
  描述：

  6-(benzyloxy)-cis-9,10-dihydroxy-4,5,12-trimethoxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene 在 palladium on activated charcoal ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二羧基吡啶氮氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 9,9-ethylenedioxy-6-hydroxy-4-methoxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Aklavin-type anthracyclinones: brief, regioispecific syntheses of tetracyclic intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a034

文献信息

• A brief and regiospecific synthesis of the late-stage intermediate to 11-deoxyanthracyclinones
  作者：Y. Tamura、S. Akai、M. Sasho、Y. Kita

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91551-5

  日期：——

  The late-stage intermediate (8) to 11-deoxyanthracyclinones has been prepared by a strong base induced cycloaddition of 6-oxo-5,6,7,8-tetrahydrohomophthalic anhydride 1,2-ethanediyl acetal (9) to 3-bromojuglone methyl ether (10).

  晚期中间体（8）至11-脱氧蒽环酮的制备是通过强碱诱导的6-氧代-5,6,7,8-四氢邻苯二甲酸酐1,2-乙二缩醛（9）环加成3-溴juglone甲基而制备的乙醚（10）。
• The vinylketene acetal route to aklavinone and 11-deoxydaunomycinone
  作者：J.G. Bauman、R.B. Barber、R.D. Gless、H. Rapoport

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80137-7

  日期：1980.1

  11-Deoxyanthracyclinone precursors and have been prepared regiospecifically by the reaction of bromojuglone methyl ethers and with vinylketene acetal , prepared from the Hagemann's ester ketal .

  11-脱氧蒽环酮前体，是通过溴juglone甲基醚与由Hagemann酯缩酮制得的乙烯酮缩醛反应，在区域上特异性制备的。
• Total synthesis of 11-deoxydaunomycinone by a new annulation process
  作者：Eugene Ghera、Yoshua Ben-David

  DOI：10.1021/jo00248a014

  日期：1988.6
• GHERA, EUGENE;BEN-DAVID, YOSHUA, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 13, 2972-2979
  作者：GHERA, EUGENE、BEN-DAVID, YOSHUA

  DOI：——

  日期：——