(+)-isobutyl (2S,3R)-3-phenylglycidate | 146848-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (+)-isobutyl (2S,3R)-3-phenylglycidate
• 英文别名: (+)-isobutyl (2S,3R)-β-phenylglycidate；2-methylpropyl (2S,3R)-3-phenyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 146848-87-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: HRQWXGHEADRRRB-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-isobutyl (2S,3R)-3-phenylglycidate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2RS,3SR)-2,3-epoxy-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective methods for the conversion of (2S,3R)-β-phenylglycidic acid esters to taxoids and other enantiopure (2R,3S)-phenylisoserine esters

  摘要：

  提出了一种新的高效方法，用于合成含类固醇的对映体前体，即 (2R,3S)- 和 (2S,3R)-N- 苯甲酰基苯基异丝氨酸的甲酯以及类似的类固醇酯。该方法基于对相应的反式-β-苯基甘氨酸对映体进行区域和立体选择性氢溴酸分解，对得到的 3-溴烷烃进行 O-酰基氨基甲酰化的连续反应，分子内环化为 4-苯基恶唑啉-2-酮-5-羧酸衍生物，以及恶唑啉酮开环。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0302-4
• 作为产物：
  描述：

  Methyl cinnamate 在 lipase PS-C M_. miehei 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 (+)-isobutyl (2S,3R)-3-phenylglycidate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective methods for the conversion of (2S,3R)-β-phenylglycidic acid esters to taxoids and other enantiopure (2R,3S)-phenylisoserine esters

  摘要：

  提出了一种新的高效方法，用于合成含类固醇的对映体前体，即 (2R,3S)- 和 (2S,3R)-N- 苯甲酰基苯基异丝氨酸的甲酯以及类似的类固醇酯。该方法基于对相应的反式-β-苯基甘氨酸对映体进行区域和立体选择性氢溴酸分解，对得到的 3-溴烷烃进行 O-酰基氨基甲酰化的连续反应，分子内环化为 4-苯基恶唑啉-2-酮-5-羧酸衍生物，以及恶唑啉酮开环。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0302-4

文献信息

• A practical chemoenzymic synthesis of the taxol C-13 side chain N-benzoyl-(2R,3S)-3-phenylisoserine
  作者：Da Ming Gou、Yeuk Chuen Liu、Ching Shih Chen

  DOI：10.1021/jo00057a054

  日期：1993.2
• Regio- and stereoselective methods for the conversion of (2S,3R)-β-phenylglycidic acid esters to taxoids and other enantiopure (2R,3S)-phenylisoserine esters
  作者：A. A. Afon’kin、L. M. Kostrikin、A. E. Shumeiko、A. F. Popov、A. A. Matveev、V. N. Matvienko、A. F. Zabudkin

  DOI：10.1007/s11172-012-0302-4

  日期：2012.11

  A novel efficient method was proposed for the synthesis of enantiopure precursors of taxane-containing cytostatics, i.e., methyl esters of (2R,3S)- and (2S,3R)-N-benzoylphenylisoserine and similar taxoid esters. The method is based on the regio- and stereoselective hydrobromolysis of the corresponding trans-β-phenyl glycidate enatiomers, consecutive reactions of O-acylcarbamoylation of the obtained 3-bromohydrins, intramolecular cyclization to 4-phenyloxazolidin-2-one-5-carboxylic acid derivatives, and oxazolidinone ring opening.

  提出了一种新的高效方法，用于合成含类固醇的对映体前体，即 (2R,3S)- 和 (2S,3R)-N- 苯甲酰基苯基异丝氨酸的甲酯以及类似的类固醇酯。该方法基于对相应的反式-β-苯基甘氨酸对映体进行区域和立体选择性氢溴酸分解，对得到的 3-溴烷烃进行 O-酰基氨基甲酰化的连续反应，分子内环化为 4-苯基恶唑啉-2-酮-5-羧酸衍生物，以及恶唑啉酮开环。