(5S)-5-isobutyl-3-((phenylselanyl)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 57566-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5S)-5-isobutyl-3-((phenylselanyl)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 57566-87-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂Se
• 分子量: 311.283
• InChiKey: CWRRTOHEFICMTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-isobutyl-3-((phenylselanyl)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (+/-)-ipsenol
  参考文献：
  名称：

  IPS皮甲虫信息素ipsenol的旋光形式的合成

  摘要：

  （小号） - （ - ） - Ispenol 1 '和它的对映体1 “是从（合成小号- - （+）亮氨酸）10和与其对映体10分别'。这建立了天然存在的（-）-艾酚的S-构型。只有天然（S）-（-）-对映异构体对Ips grandicollis具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)85032-6

文献信息

• Synthesis of optically active forms of ipsenol, the pheromone of IPS bark beetles
  作者：K. Mori

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85032-6

  日期：1976.1

  synthesized from (S)-(+)-leucine 10 and its antipode 10′, respectively. This established the S-configuration of the naturally occurring (-)-ipsenol. Only the natural (S)-(−)-enantiomer was biologically active on Ips grandicollis.

  （小号） - （ - ） - Ispenol 1 '和它的对映体1 “是从（合成小号- - （+）亮氨酸）10和与其对映体10分别'。这建立了天然存在的（-）-艾酚的S-构型。只有天然（S）-（-）-对映异构体对Ips grandicollis具有生物活性。