(2''S,3''S) 3-O-(2'-O-benzyl-3',4'-di-O-(2'',3''-dimethoxybutane-2'',3''-diyl)-α-D-glucopyranosyl)-5,6'-di-O-(butane-1,4-diyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranoside | 300693-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (2''S,3''S) 3-O-(2'-O-benzyl-3',4'-di-O-(2'',3''-dimethoxybutane-2'',3''-diyl)-α-D-glucopyranosyl)-5,6'-di-O-(butane-1,4-diyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranoside
• 英文别名: (1R,3R,4R,8R,10R,19R,20R,22S,23S,25S,26R)-22,23-dimethoxy-6,6,22,23-tetramethyl-26-phenylmethoxy-2,5,7,9,12,17,21,24,27-nonaoxapentacyclo[17.7.1.03,10.04,8.020,25]heptacosane
• CAS: 300693-20-3
• 化学式: C₃₁H₄₆O₁₂
• 分子量: 610.699
• InChiKey: KNXJMBBZYVYUPV-DBKZIHEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  110.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2''S,3''S) 3-O-(2'-O-benzyl-3',4'-di-O-(2'',3''-dimethoxybutane-2'',3''-diyl)-α-D-glucopyranosyl)-5,6'-di-O-(butane-1,4-diyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1R,3S,4R,5R,7R,16R,17S,18S,19R)-19-Benzyloxy-5-prop-2-ynyloxy-2,6,9,14,20-pentaoxa-tricyclo[14.3.1.0^3,7]icosane-4,17,18-triol
  参考文献：
  名称：

  Cyclophostin的合成和生物学评估：腺苷A的5'，6''系绳类似物

  摘要：

  描述了5'-6''系腺苷A，即所谓的环磷蛋白14及其去腺苷酸类似物15的合成，构象分析和生物学评估。它们通过二烯烃28的闭环易位，中心结构单元33分别连续地偶联至6- N-苯甲酰腺嘌呤或炔丙醇，随后进行磷酸化和脱保护而制备。NMR光谱和分子动力学模拟表明，5'-6“-tether诱导从2'-的构象变化内/ SYN在1至3'-内型/抗在14。与环核糖蛋白15相比，低EC 50 / IC 50比反映出环磷蛋白14的Ca 2+释放出乎意料的小损失，这表明腺嘌呤与IP 3 R的相互作用在确定环磷酰胺14中起着决定性作用。腺苷A的高活性（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00480-4
• 作为产物：
  描述：

  (2'S,3'S)-ethyl 3,4-di-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 Grubbs catalyst first generation 、 platinum(IV) oxide 吡啶 、 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 (2''S,3''S) 3-O-(2'-O-benzyl-3',4'-di-O-(2'',3''-dimethoxybutane-2'',3''-diyl)-α-D-glucopyranosyl)-5,6'-di-O-(butane-1,4-diyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Cyclophostin的合成和生物学评估：腺苷A的5'，6''系绳类似物

  摘要：

  描述了5'-6''系腺苷A，即所谓的环磷蛋白14及其去腺苷酸类似物15的合成，构象分析和生物学评估。它们通过二烯烃28的闭环易位，中心结构单元33分别连续地偶联至6- N-苯甲酰腺嘌呤或炔丙醇，随后进行磷酸化和脱保护而制备。NMR光谱和分子动力学模拟表明，5'-6“-tether诱导从2'-的构象变化内/ SYN在1至3'-内型/抗在14。与环核糖蛋白15相比，低EC 50 / IC 50比反映出环磷蛋白14的Ca 2+释放出乎意料的小损失，这表明腺嘌呤与IP 3 R的相互作用在确定环磷酰胺14中起着决定性作用。腺苷A的高活性（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00480-4