3-methyl-4-nitro-1-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexene-1-yl)1-butanone | 104751-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-methyl-4-nitro-1-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexene-1-yl)1-butanone
• 英文别名: 3-methyl-4-nitro-1-(2',6',6'-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)butan-1-one；3-methyl-4-nitro-1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)butan-1-one
• CAS: 104751-86-2
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: ASRKQGVXDDAIDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-97 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-nitro-1-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexene-1-yl)1-butanone 在 Raney nickel W-2 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 氢气 、 phosphorus pentoxide 、 间氯苯异氰酸酯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 苯 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 (2β,4α,4aβ,8α,8aβ)-(+/-)-octahydro-4-(acetyloxy)-8-(methoxymethyloxy)-2,5,5,8a-tetramethyl-(2H)-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  对佛司可林的综合研究

  摘要：

  已合成了模型三环系统，该系统结合了毛喉素AB部分的完整氧化功能阵列。天然靶标的高度取代的十氢化萘单元又以分子内一氧化氮环加成反应为关键步骤，以方便的方式进行组装。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80150-4
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 α-damascone 在 1,1,2,3-四甲基胍 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-methyl-4-nitro-1-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexene-1-yl)1-butanone
  参考文献：
  名称：

  对佛司可林的综合研究

  摘要：

  已合成了模型三环系统，该系统结合了毛喉素AB部分的完整氧化功能阵列。天然靶标的高度取代的十氢化萘单元又以分子内一氧化氮环加成反应为关键步骤，以方便的方式进行组装。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80150-4

文献信息

• Polystyryl-BEMP as an Efficient Recyclable Catalyst for the Nucleophilic Addition of Nitroalkanes to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds under Solvent-Free Conditions
  作者：R. Ballini、L. Barboni、L. Castrica、F. Fringuelli、D. Lanari、F. Pizzo、L. Vaccaro

  DOI：10.1002/adsc.200800117

  日期：2008.6.9

  3-dimethylperhydro-1,3,2-diazaphosphorine supported on polystyrene (PS-BEMP) is an efficient catalyst for the addition of nitroalkanes (1–1.5 equiv.) to α,β-unsaturated carbonyl compounds (1.0 equiv.) in the absence of a reaction medium (solvent-free conditions). The corresponding γ-nitro carbonyl compounds have been isolated in excellent yields but the catalyst can be satisfactorily recovered and used for only 3 times

  2叔-聚苯乙烯（PS-BEMP）上负载的Butylimino-2-diethylamino-1,3-dimethylperhydro-1,3,2-diazaphosphorine（PS-BEMP）是一种有效的催化剂，可将α1-β-不饱和硝基烷烃加成（1-1.5当量）在没有反应介质的情况下（无溶剂条件）羰基化合物（1.0当量）。已经以优异的产率分离了相应的γ-硝基羰基化合物，但是由于磁力搅拌导致催化剂珠粒的碎裂从而阻碍了其完全回收，因此可以令人满意地回收该催化剂并且仅将其使用3次。为了优化催化剂的再利用并提高无溶剂条件的环境效率，已经建立了第一个无溶剂循环连续流反应器。
• The intramolecular nitrile oxide cycloaddition route to forskolin
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Achille Barco、Simonetta Benetti、Gian Piero Pollini、Eleonora Polo、Daniele Simoni

  DOI：10.1039/c39860000757

  日期：——

  A strategy for the construction of the AB ring system of forskolin based on [3 + 2] nitrile oxide intramolecular cycloaddition is reported.

  报道了一种基于[3 + 2]一氧化氮分子内环加成反应的佛司可林AB环体系的构建策略。
• BARALDI, P. G.;BARCO, A.;BENETTI, S.;FERRETTI, V.;POLLINI, G. P.;POLO, E.+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1517-1532
  作者：BARALDI, P. G.、BARCO, A.、BENETTI, S.、FERRETTI, V.、POLLINI, G. P.、POLO, E.+

  DOI：——

  日期：——