3-azido-5-O-acetyl-3-deoxy-4-C-hydroxymethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-ribofuranose | 551934-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azido-5-O-acetyl-3-deoxy-4-C-hydroxymethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-ribofuranose
• 英文别名: 3-azido-5-acetyl-3-deoxy-4-C-hydroxymethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose；[(3aR,5R,6S,6aR)-6-azido-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl acetate
• CAS: 551934-06-6
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₆
• 分子量: 287.272
• InChiKey: LCECEMVPESZWGG-UYAYMFIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-5-O-acetyl-3-deoxy-4-C-hydroxymethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-ribofuranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-acetoxymethyl-6-aza-3,4-O-isopropylidene-2-oxabicyclo[3.2.0]heptane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  非对映异构呋喃糖二醇的非对映选择性高效生物催化酰化反应和氨基衍生双环核苷关键中间体的合成

  摘要：

  已经证明了南极假丝酵母脂肪酶的选择性，并将其用于非对位呋喃糖二醇的合成中，这是合成新型双环3-氨基-3-脱氧呋喃糖衍生物的关键步骤，这是合成双环的重要中间体AZT的类似物。通过优选形成具有100％非对映选择性的单酰化产物已经实现了二醇的不对称。还描述了在氨基衍生的双环核苷的合成中中间体的有效合成，已经制备了两种这样的含有环氨基残基的新型化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01632-0
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 3-azido-3-deoxy-4-C-hydroxymethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 Novozyme-435 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以100%的产率得到3-azido-5-O-acetyl-3-deoxy-4-C-hydroxymethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Chemo-enzymatic synthesis of bicyclic 3′-azido- and 3′-amino-nucleosides

  摘要：

  顺式锁定的3′-叠氮-3′-脱氧胸苷类似物，含有2′-O, 4′-C-亚甲基连结的双环呋喃糖部分，已通过一种更绿色的化学-酶促收敛路线高效合成。因此，3-叠氮-3-脱氧-4-C-羟甲基-1,2-O-异丙基腈-α-D-核糖的两个非对映体羟基中的一个已使用Novozyme®-435进行区域选择性乙酰化，量产率达到定量。选择性的酶促乙酰化在10次反应循环中使用Novozyme®-435也能以相同的效率进行。单乙酰化的糖衍生物在四个步骤中转化为双环3′-叠氮核苷，整体产率为60%到68%。已证明3′-叠氮-3′-脱氧-2′-O, 4′-C-亚甲基胸苷可以轻松转化为3′-氨基-3′-脱氧-2′-O, 4′-C-亚甲基胸苷，产率为95%，这是一种合成具有治疗用途的糖修饰寡核苷酸的重要单体。

  DOI：

  10.1039/c4ra06805j