diethyl 6-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]undeca-2.9-diynedioate | 1372870-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 6-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]undeca-2.9-diynedioate
• CAS: 1372870-03-5
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅Si
• 分子量: 394.583
• InChiKey: PADNICGLNVKGME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 6-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]undeca-2.9-diynedioate 在 喹啉 、 5% Pd/CaCO3 、 氢气 作用下， 以 1-己烯 为溶剂， 反应 0.08h， 以64%的产率得到(Z,Z)-diethyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)undeca-2,9-dienedioate
  参考文献：
  名称：

  Two-Directional Desymmetrization by Double 1,4-Addition of Silicon and Boron Nucleophiles

  摘要：

  The two-directional desymmetrization of prochiral precursors with alpha,beta-unsaturated branches by catalyst-controlled 1,4-addition of silicon and likewise boron nucleophiles allows for a general enantioselective access to syn,anti-triols with 1,n + 1,2n + 1 (n = 2 and 3) substitution patterns. The utility is demonstrated in the synthesis of the C17-C25 fragment of dermostatin A.

  DOI：

  10.1021/ol300832f
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 6-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]undeca-2.9-diynedioate 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 diethyl 6-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]undeca-2.9-diynedioate
  参考文献：
  名称：

  Two-Directional Desymmetrization by Double 1,4-Addition of Silicon and Boron Nucleophiles

  摘要：

  The two-directional desymmetrization of prochiral precursors with alpha,beta-unsaturated branches by catalyst-controlled 1,4-addition of silicon and likewise boron nucleophiles allows for a general enantioselective access to syn,anti-triols with 1,n + 1,2n + 1 (n = 2 and 3) substitution patterns. The utility is demonstrated in the synthesis of the C17-C25 fragment of dermostatin A.

  DOI：

  10.1021/ol300832f