2-tert-butoxycarbonylamino-5-chloro-1,4-benzoquinone | 1329608-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-tert-butoxycarbonylamino-5-chloro-1,4-benzoquinone
• 英文别名: tert-butyl N-(4-chloro-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)carbamate
• CAS: 1329608-45-8
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₄
• 分子量: 257.674
• InChiKey: UUACFIRZUBLTJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butoxycarbonylamino-5-chloro-1,4-benzoquinone 、 1-methoxy-2-methyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene 在 吡啶 、 magnesium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3-amino-6,8-dihydroxy-7-methyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  氨基-1,4-苯醌的合成及其在胺-萘醌抗生素的Diels-Alder方法中的应用

  摘要：

  报道了一种新的方案，该方案通过在含有2.5％甲醇的水中使用PhI（OAc）2或PhI（OCOCF 3）2氧化相应的2,5-二甲氧基苯胺衍生物来合成受保护的氨基1，，4-苯醌。该方法相对于先前报道的方法而言，在产率和步骤数量上以及在其可容忍的氮保护基团的范围上都代表了一种改进。制备了许多新颖的氨基苯醌，随后将其用作Diels-Alder反应中的亲双烯体，以形成合成氨基萘醌抗生素（如salinisporamycin）的结构单元。

  DOI：

  10.1021/jo201320g
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-chloro-2,5-dimethoxyphenylcarbamate 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以53%的产率得到2-tert-butoxycarbonylamino-5-chloro-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  氨基-1,4-苯醌的合成及其在胺-萘醌抗生素的Diels-Alder方法中的应用

  摘要：

  报道了一种新的方案，该方案通过在含有2.5％甲醇的水中使用PhI（OAc）2或PhI（OCOCF 3）2氧化相应的2,5-二甲氧基苯胺衍生物来合成受保护的氨基1，，4-苯醌。该方法相对于先前报道的方法而言，在产率和步骤数量上以及在其可容忍的氮保护基团的范围上都代表了一种改进。制备了许多新颖的氨基苯醌，随后将其用作Diels-Alder反应中的亲双烯体，以形成合成氨基萘醌抗生素（如salinisporamycin）的结构单元。

  DOI：

  10.1021/jo201320g