(E)-2-(4-acetylphenyl)hex-2-enal | 1085339-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-(4-acetylphenyl)hex-2-enal
• CAS: 1085339-93-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: WPLRIOODUFYNSD-RZNTYIFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(hexa-1,2-dienyloxy)tetrahydro-2H-pyran 、 4-溴苯乙酮 在 palladium diacetate sodium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(E)-2-(4-acetylphenyl)hex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed Heck reaction on 1,2-dien-1-ols: a stereoselective synthesis of α-arylated α,β-unsaturated aldehydes

  摘要：

  A new methodology for preparing alpha-arylated alpha,beta-unsaturated aldehydes is reported. The starting materials are all commercially available alkyn-1-ols (la-c) that have been easily isomerised to the corresponding allenes (2a-c). The key step is the Heck coupling of the 1,2-dien-1-ols with a series of iodo- and bromoarene. The products have been synthesised in good yields, and the reactions were carried out under very mild conditions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.081