Ox-Ser | 48201-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ox-Ser
• 英文别名: (S)-3-hydroxy-2-(2-oxo-4,5-diphenyl-oxazol-3-yl)-propionic acid；(2S)-3-hydroxy-2-(2-oxo-4,5-diphenyl-1,3-oxazol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 48201-16-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₅
• 分子量: 325.321
• InChiKey: GBRBURDNBUXJJP-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  92.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ox-Ser 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-Diethylamino-2-(2-oxo-4,5-diphenyl-oxazol-3-yl)-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （2R）-和（2S）-3-氟丙氨酸及其N-甲基衍生物：在肽支架中的合成和掺入。

  摘要：

  已开发出一种收敛的合成方法，以通过可从L-或D-获得的常见恶唑烷酮中间体获得光学纯净形式的（2S）-和（2R）-3-氟丙氨酸及其相应的N-甲基类似物丝氨酸。另外，本文还公开了将这些非天然氨基酸掺入肽支架中的方法，其使酰胺键形成过程中β-消除的发生最小化。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062434q

文献信息

• Amino group protection in peptide synthesis. 4,5-Diphenyl-4-oxazolin-2-one group
  作者：John C. Sheehan、Frank S. Guziec

  DOI：10.1021/jo00957a024

  日期：1973.8