α-(4-fluorophenyl)-γ-butyrolactone | 949167-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(4-fluorophenyl)-γ-butyrolactone
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one；3-(4-fluorophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one；3-(4-fluorophenyl)dihydrofuran-2-one；3-(4-fluorophenyl)oxolan-2-one
• CAS: 949167-16-2
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• 分子量: 180.179
• InChiKey: DJZPNDGDGKJNEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(4-fluorophenyl)-γ-butyrolactone 在 四溴化碳 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 203.0 ℃ 、262.01 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-N-[3-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzyl]-4-(6-hydroxy-3,4-dihydrospiro[[2]benzopyran-1,4'-piperidin]-1'-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  CCR2（趋化因子CC受体亚型2）螺环拮抗剂的合成及生物学评价

  摘要：

  趋化因子CC受体亚型2（CCR2）的激活在慢性炎症过程中发挥重要作用，例如动脉粥样硬化，多发性硬化和类风湿性关节炎。通过螺环哌啶8的不同组合制备了多种螺环丁酰胺4（N-苄基-4-（3,4-二氢螺[[2]苯并吡喃-1,4'-哌啶] -1'-基）丁酰胺）（3,4-二氢螺[[2]苯并吡喃-1,4'-哌啶]）和γ-卤代丁酰胺11。合成螺环哌啶8的关键步骤是β-苯基乙醇5与哌啶酮缩醛6的Oxa-Pictet-Spengler反应。取代的γ-羟基丁酰胺11c –通过用硫酸亚乙酯将乙酸甲酯13羟乙基化制备γ-内酯14c和14e来制备e。用苄胺对γ-内酯14c和14e进行氨解，得到γ-羟基丁酰胺15c - e，并通过与聚合物结合的PPh 3的Appel反应将其转变为溴化物11c - e。在放射性配体结合测定中，螺环丁酰胺4并未取代人CCR2中的碘化放射性配体125 I-CCL2。但是，在Ca 2+中使用人

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.02.019
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酸 在 硫酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 α-(4-fluorophenyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  CCR2（趋化因子CC受体亚型2）螺环拮抗剂的合成及生物学评价

  摘要：

  趋化因子CC受体亚型2（CCR2）的激活在慢性炎症过程中发挥重要作用，例如动脉粥样硬化，多发性硬化和类风湿性关节炎。通过螺环哌啶8的不同组合制备了多种螺环丁酰胺4（N-苄基-4-（3,4-二氢螺[[2]苯并吡喃-1,4'-哌啶] -1'-基）丁酰胺）（3,4-二氢螺[[2]苯并吡喃-1,4'-哌啶]）和γ-卤代丁酰胺11。合成螺环哌啶8的关键步骤是β-苯基乙醇5与哌啶酮缩醛6的Oxa-Pictet-Spengler反应。取代的γ-羟基丁酰胺11c –通过用硫酸亚乙酯将乙酸甲酯13羟乙基化制备γ-内酯14c和14e来制备e。用苄胺对γ-内酯14c和14e进行氨解，得到γ-羟基丁酰胺15c - e，并通过与聚合物结合的PPh 3的Appel反应将其转变为溴化物11c - e。在放射性配体结合测定中，螺环丁酰胺4并未取代人CCR2中的碘化放射性配体125 I-CCL2。但是，在Ca 2+中使用人

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.02.019

文献信息

• Multi-cyclic cinnamide derivatives
  申请人：Kimura Teiji

  公开号：US20070219181A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): or a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein Ar 1 represents an imidazolyl group that may be substituted with a C1-6 alkyl group, or the like, Ar 2 represents a phenyl group that may be substituted with a C1-6 alkoxy group, or the like, X 1 represents a double bond or the like, and Het represents an imidazolyl group that may be substituted with a C1-6 alkyl group, or the like, which is effective as a therapeutic or prophylactic agent for a disease caused by Aβ.

  本发明提供了一种由以下公式（I）表示的化合物或其药理学上可接受的盐，其中Ar1代表可能用C1-6烷基等取代的咪唑基团，Ar2代表可能用C1-6烷氧基等取代的苯基团，X1代表双键等，Het代表可能用C1-6烷基等取代的咪唑基团，该化合物对由Aβ引起的疾病具有治疗或预防作用。
• Weak Arene CH⋅⋅⋅O Hydrogen Bonding in Palladium-Catalyzed Arylation and Vinylation of Lactones
  作者：Zhiyan Huang、Zuliang Chen、Li Hui Lim、Gia Chuong Phan Quang、Hajime Hirao、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201300481

  日期：2013.5.27

  Weak force in action: In the title reaction, the palladium catalyst (see figure, left) uses weak CH⋅⋅⋅O hydrogen bonding to control the absolute configuration of the new stereocenter. A similar palladium catalyst (right) used conventional NH⋅⋅⋅O hydrogen bonding to guide stereoselection.

  作用力弱：在标题反应中，钯催化剂（参见左图）使用弱的CH⋅⋅⋅O氢键控制新立体中心的绝对构型。类似的钯催化剂（右）使用常规的NH····O氢键来引导立体选择。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2022023340A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  Compounds of formula (I), processes for their production and their use as pharmaceuticals.

  化合物的公式(I)，其生产过程以及其作为药物的用途。
• MULTI-CYCLIC CINNAMIDE DERIVATIVES
  申请人：KIMURA Teiji

  公开号：US20100168095A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): or a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein Ar1 represents an imidazolyl group that may be substituted with a C1-6 alkyl group, or the like, Ar2 represents a phenyl group that may be substituted with a C1-6 alkoxy group, or the like, X1 represents a double bond or the like, and Het represents an imidazolyl group that may be substituted with a C1-6 alkyl group, or the like, which is effective as a therapeutic or prophylactic agent for a disease caused by Aβ.

  本发明提供了一种化合物，其化学式表示为(I)：或其药学上可接受的盐，其中Ar1代表可被C1-6烷基等取代的咪唑基团，Ar2代表可被C1-6烷氧基等取代的苯基团，X1代表双键等，Het代表可被C1-6烷基等取代的咪唑基团，该化合物对由Aβ引起的疾病具有治疗或预防作用。
• Multi-cycle cinnamide derivatives
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US07713993B2

  公开（公告）日：2010-05-11

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): or a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein Ar1 represents an imidazolyl group that may be substituted with a C1-6 alkyl group, or the like, Ar2 represents a phenyl group that may be substituted with a C1-6 alkoxy group, or the like, X1 represents a double bond or the like, and Het represents an imidazolyl group that may be substituted with a C1-6 alkyl group, or the like, which is effective as a therapeutic or prophylactic agent for a disease caused by Aβ.

  本发明提供了一种由式(I)所表示的化合物，或其药学上可接受的盐，其中Ar1代表一种咪唑基团，该基团可能被C1-6烷基等取代，Ar2代表一种苯基团，该基团可能被C1-6烷氧基等取代，X1代表双键等，Het代表一种咪唑基团，该基团可能被C1-6烷基等取代，该化合物对由Aβ引起的疾病具有治疗或预防作用。