3-bromo-7-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidine | 14247-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-bromo-7-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidine
• CAS: 14247-31-5
• 化学式: C₁₃H₁₀BrN₃
• 分子量: 288.147
• InChiKey: SINBUTJNCYRRQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-Methyl-2-phenyl-imidazo<1,2-a>pyrimidin 在 1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到3-bromo-7-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  乙醇中的三卤异氰尿酸：咪唑-杂芳烃区域选择性卤化的生态友好系统

  摘要：

  在这里，我们描述了使用乙醇中的三卤代异氰尿酸对2-芳基咪唑[1,2- a ]吡啶进行直接C（sp 2）-H键卤化（Cl，Br，I）的有效，快速和良性方案。此外，这种可持续的协议已成功扩展到咪唑并嘧啶，咪唑并噻唑和吲唑杂环，显示了这种有用方法的广泛性。

  DOI：

  10.1039/d0gc00137f

文献信息

• Hypervalent Iodine Mediated Efficient Solvent-Free Regioselective Halogenation and Thiocyanation of Fused N-Heterocycles
  作者：Divakar Reddy Indukuri、Gal Reddy Potuganti、Manjula Alla

  DOI：10.1055/s-0037-1611856

  日期：2019.8

  2-a]pyridine/pyrimidine heterocycles has been achieved under solvent-free reaction conditions. Halogenations and thiocyanation of the heterocycles could be accomplished by simple grinding of reactants and hypervalent iodine reagents with the corresponding alkali metal or ammonium salts. The method has been extrapolated to a cleaner synthesis of brominated imidazo[1,2-a]pyridine/pyrimidine derivatives

  在无溶剂反应条件下实现了咪唑并[1,2-a]吡啶/嘧啶杂环的简便、快速、无金属的区域选择性卤化和硫氰化。杂环的卤化和硫氰化可以通过将反应物和高价碘试剂与相应的碱金属或铵盐简单研磨来完成。该方法已被外推到溴化咪唑并 [1,2-a] 吡啶/嘧啶衍生物的更清洁合成，从相应的杂环胺和取代的 α-溴酮开始，利用原位生成的 HBr 作为溴源。