4-(1H-indol-1-yl)-2-butanone | 618387-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1H-indol-1-yl)-2-butanone
• 英文别名: 4-(1H-indol-1-yl)butan-2-one；4-indol-1-ylbutan-2-one
• CAS: 618387-73-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: WBWJRYLBGSVTTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-indol-1-yl)-2-butanone 在 aluminum oxide 、 N-methylpicolinohydrazonamide 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 44.0h， 以48%的产率得到1H-吲哚,1-乙烯基-
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu 介导的无应变酮的脱氢酰化进行烯烃化

  摘要：

  酮脱氢酰化为烯烃是在温和条件下实现的，它表现出独特的反应途径，包括芳构化驱动的 C-C 裂解以去除酰基部分，然后通过 Cu 介导的氧化消除在 α 和 β 碳之间形成烯烃。新采用的N'-甲基吡啶甲酰肼 (MPHA) 试剂是在室温下有效裂解酮 C-C 键的关键。生成具有广泛官能团耐受性的多种烷基和芳基取代的烯烃、二烯和特殊烯烃。还展示了该方法的战略应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09587
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,3-二氢-1H-吲哚-1-基)-2-丁酮 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到4-(1H-indol-1-yl)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly N-substituted indole library via conjugate additions of indoline and their synthetic tool potentials

  摘要：

  A comprehensive library of N- or 1-substituted indoles was formed by conjugate additions of indoline with Michael acceptors followed by an oxidation step. Using N-substituted indoles as key Michael donors, the synthesis of 1,3-disubstituted indoles was also accomplished. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.066

文献信息

• Highly Diastereoselective Samarium Diiodide Induced Ketyl Cyclisations of Indole and Pyrrole Derivatives - Scope and Limitations
  作者：Christine Beemelmanns、Virginie Blot、Steffen Gross、Dieter Lentz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.200901455

  日期：2010.5

  Here we summarise our results for SmI2-induced 5-exo-trig to 8-exo-trig reductive cyclisations of suitably substituted indole and pyrrole derivatives. All precursors were easily prepared by simple N-alkylation or N-acylation of indole and pyrrole derivatives with the corresponding iodo alkanones, acid chlorides or lactones. The SmI2-induced cyclisations in most cases provided tri- and tetracyclic derivatives

  在这里，我们总结了 SmI2 诱导的适当取代的吲哚和吡咯衍生物的 5-exo-trig 到 8-exo-trig 还原环化的结果。所有前体都可以通过吲哚和吡咯衍生物与相应的碘代烷酮、酰氯或内酯的简单 N-烷基化或 N-酰化来轻松制备。在大多数情况下，SmI2 诱导的环化提供了三环和四环衍生物，即使在没有 HMPA 的情况下，也具有良好到非常好的产率和出色的非对映选择性。对反应条件的广泛研究表明，在不同质子源的情况下，SmI2 诱导的环化主要提供一种主要类型的非对映异构体（热力学控制），因此一步控制三个或四个立体中心的形成。在这些观察的基础上更详细地讨论了 SmI2 诱导的酮基偶联的机制，并比较了两种可能的机制途径。假定的中间钐烯醇化物也被烯丙基碘捕获，提供有趣的多环 N-杂环，带有新形成的四元中心作为单一非对映异构体。
• [EN] DIMETHOXYPHENYL SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS AS TLR7, TLR8 OR TLR9 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDOLE SUBSTITUÉS PAR DU DIMÉTHOXYPHÉNYLE COMME DES INHIBITEURS DE TLR7, TLR8 OU TLR9
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018026620A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Disclosed are compounds of Formula (I) or a salt thereof, wherein R1, R3, R4, R5, m, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as inhibitors of signaling through Toll-like receptor 7, or 8, or 9, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating inflammatory and autoimmune diseases.

  揭示了Formula (I)或其盐的化合物，其中R1、R3、R4、R5、m和n在此处被定义。还揭示了使用这些化合物作为Toll样受体7、8或9信号传导抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗炎症性和自身免疫疾病方面是有用的。
• <i>N</i>-Hydroxyphthalimidyl diazoacetate (NHPI-DA): a modular methylene linchpin for the C–H alkylation of indoles
  作者：Rajdip Chowdhury、Abraham Mendoza

  DOI：10.1039/d1cc01026c

  日期：——

  The insertion of conventional diazocompounds into indoles are still limited by the custom carbene precursors, catalysts and manipulation of the products required. Herein, we address these shortcomings with a redox-active carbene precursor (NHPI-DA).

  传统重氮化合物插入吲哚仍然受限于定制的卡宾前体、催化剂和所需产品的操作。在这里，我们用一个氧化还原活性的卡宾前体（NHPI-DA）来解决这些缺点。
• Pd-Catalyzed Intramolecular Cyclization via Direct C–H Addition to Nitriles: Skeletal Diverse Synthesis of Fused Polycyclic Indoles
  作者：Ting-Ting Wang、Lang Zhao、Yan-Jing Zhang、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02460

  日期：2016.10.7

  Pd-catalyzed intramolecular C–H addition of indoles bearing cyanohydrin components at the C(3), C(2), and N(1) positions to nitriles is described. A wide range of functionalized partially saturated carbazoles, tetrahydropyrido[1,2-a]indole, and carbazoles can be prepared in good to excellent yields under the optimal conditions. In addition, fused polycyclic indoles with seven- or eight-membered rings

  描述了钯催化分子内C–H加成腈在腈C（3），C（2）和N（1）位置上带有氰醇成分的第一个例子。可以在最佳条件下以良好或优异的收率制备各种官能化的部分饱和咔唑，四氢吡啶并[1,2- a ]吲哚和咔唑。另外，也可以平滑地形成具有七元或八元环的稠合多环吲哚。
• Electroreductive Intramolecular Coupling of 1-Indolealkanones
  作者：Naoki Kise、Toshiyuki Mano、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1021/ol801876k

  日期：2008.10.16

  The electroreduction of 1-indolealkanones in isopropanol gave five-, six-, and seven-membered trans-cyclized products stereospecifically. On the other hand, the electroreduction of 3-methoxycarbonyl-1-indolealkanones afforded mixtures of two diastereomers of the corresponding trans- and cis-cyclized products. The DFT calculations for the radical anions support that the reductive couplings of 1-indolealkanones

  1-吲哚链烷酮在异丙醇中的电还原立体定向生成五元，六元和七元反式环化产物。另一方面，3-甲氧基羰基-1-吲哚链烷酮的电还原得到相应反式和顺式环化产物的两种非对映异构体的混合物。自由基阴离子的DFT计算支持1-吲哚链烷酮和3-甲氧基羰基-1-吲哚链烷酮的还原偶联通过不同的反应机理进行。