4-methyl-hept-5t-en-2-one | 76003-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-hept-5t-en-2-one
• 英文别名: (5E)-4-methyl-5-hepten-2-one；(E)-4-methylhept-5-en-2-one
• CAS: 76003-02-6
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: PSTSQXUQBXJPIB-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  167.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.831±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-butenyl acetoacetate 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到4-methyl-hept-5t-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙酰乙酸烯丙基酯的重排，得到γ，δ-不饱和甲基酮

  摘要：

  在催化量的Pd（OAc）2和PPh 3的存在下，在温和的条件下消除二氧化碳，从而高产率地对乙酰乙酸的各种烯丙基酯进行重排，以生成γ，δ-不饱和甲基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77444-2

文献信息

• Palladium-catalyzed decarboxylation-allylation of allylic esters of .alpha.-substituted .beta.-keto carboxylic, malonic, cyanoacetic, and nitroacetic acids
  作者：Jiro Tsuji、Toshiro Yamada、Ichiro Minami、Masami Yuhara、Mohammad Nisar、Isao Shimizu

  DOI：10.1021/jo00390a007

  日期：1987.7
• Asymmetric Allylic Alkylation of Ketone Enolates:  An Asymmetric Claisen Surrogate
  作者：Erin C. Burger、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ol048149t

  日期：2004.10.1

  The combination of catalytic palladium(0) and Trost ligand provides an effective catalyst for the rearrangement of allyl beta-ketoesters. The mechanism of the transformation involves formation of pi-allyl palladium intermediates which undergo enantioselective attack by ketone enolates. Decarboxylation of beta-ketocarboxylates allows regiospecific generation of enolates under extremely mild conditions.
• SHIMIZU I.; YAMADA T.; TSUJI J., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 33, 3199-3202
  作者：SHIMIZU I.、 YAMADA T.、 TSUJI J.

  DOI：——

  日期：——
• BARBOT, F.;KADIB-ELBAN, A.;MIGINIAC, PH., J. ORGANOMET. CHEM., 1983, 255, N 1, 1-9
  作者：BARBOT, F.、KADIB-ELBAN, A.、MIGINIAC, PH.

  DOI：——

  日期：——
• TSUJI JIRO; YAMADA TOSHIRO; MINAMI ICHIRO; YUHARA MASAMI; NISAR MOHAMMAD;+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 14, 2988-2995
  作者：TSUJI JIRO、 YAMADA TOSHIRO、 MINAMI ICHIRO、 YUHARA MASAMI、 NISAR MOHAMMAD、+

  DOI：——

  日期：——