methyl 3,4-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-D-xylopyranoside | 1379581-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: methyl 3,4-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-D-xylopyranoside
• 英文别名: (5aR,8R,9R,9aR)-8-methoxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,8,9,9a-tetrahydro-5aH-pyrano[3,4-f][1,3,5,2,4]trioxadisilepin-9-ol
• CAS: 1379581-78-8
• 化学式: C₁₈H₃₈O₆Si₂
• 分子量: 406.667
• InChiKey: OFPDHPMILUMLEF-ZJPYXAASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-D-xylopyranoside 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 methyl 2-O-benzyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Site-Selective Acylation of Carbohydrates Directed by Cation–n Interaction

  摘要：

  Site-selective functionalization of hydroxyl groups in carbohydrates is one of the long-standing challenges in chemistry. Using a pair of chiral catalysts, we now can differentiate the most prevalent trans-1,2-diols in pyranoses systematically and predictably. Density functional theory (DFT) calculations indicate that the key determining factor for the selectivity is the presence or absence of a cation-n interaction between the cation in the acylated catalyst and an appropriate lone pair in the substrate. DFT calculations also provided a predictive model for site-selectivity and this model is validated by various substrates.

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01412
• 作为产物：
  描述：

  1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 、 甲基-β-D-吡喃木糖苷 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以74%的产率得到methyl 3,4-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  四异丙基二硅氧烷-1,3-二基用作戊吡喃糖苷的通用保护基

  摘要：

  为了同时保护戊吡喃糖苷上的两个羟基，已经研究了保护基四异丙基二硅氧烷-1，3-基。甲基α-D-吡喃吡喃糖苷以极好的区域选择性和高收率得到保护，形成2，3-保护的吡喃吡喃糖苷，而甲基β-D-吡喃的吡喃糖苷也提供3,4-保护的产物，具有优异的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.03.016

文献信息

• Synthesis of OSW-1 Derivatives by Site-Selective Acylation and Their Biological Evaluation
  作者：Kaori Sakurai、Tomoya Takeshita、Masato Hiraizumi、Rika Yamada

  DOI：10.1021/ol503044j

  日期：2014.12.19

  monoacylate an antitumor saponin OSW-1 was developed using an organotin reagent to rapidly access its derivatives that are useful as chemical probes. 4″-O-Acylated OSW-1 derivatives bearing a fluorophore, an alkyne tag, or biotin were prepared in good yields and were shown to maintain highly cytotoxic activity.

  使用有机锡试剂开发了一种位点选择性单酰基化抗肿瘤皂苷OSW-1的策略，以快速访问其用作化学探针的衍生物。制备具有良好收率的带有荧光团，炔烃标签或生物素的4” -O-酰化的OSW-1衍生物，并显示出其保持高度的细胞毒性活性。