4-methoxy-4-methylcyclohexa-2,5-dienone methylacetal | 111078-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxy-4-methylcyclohexa-2,5-dienone methylacetal
• 英文别名: 1,1,4-trimethoxy-4-methyl-2,5-cyclohexadiene；3,3,6-Trimethoxy-6-methylcyclohexa-1,4-diene
• CAS: 111078-56-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: GUXDRKVEIPSQOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 对甲苯甲醚 在 potassium fluoride 作用下， 以8%的产率得到4-methoxy-4-methylcyclohexa-2,5-dienone methylacetal
  参考文献：
  名称：

  2-（4-烷基苯氧基）乙醇衍生物的阳极氧化中的核与侧链反应性。2-羟乙基的有趣作用

  摘要：

  在恒定电流下使用氟化钾作为电解质，在甲醇中对2-（4-烷基苯氧基）乙醇衍生物进行阳极氧化，可以得到4-烷基-4-甲氧基环己-2,5-二烯酮缩醛的良好收率。

  DOI：

  10.1039/c39870000610

文献信息

• Electroorganic reactions. Part 56: Anodic oxidation of 2-methyl- and 2-benzylnaphthalenes: factors influencing competing pathways
  作者：James H.P Utley、Gregor G Rozenberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00495-7

  日期：2002.6

  carbon. However, little side-chain anodic oxidation is observed under any conditions tried; the radical–cations of electron-rich substrates preferentially dimerise and a strongly electron-withdrawing substituent at the 6-position (EtOSO2) promotes nuclear substitution. In contrast, oxidation with DDQ in aqueous acetic acid gives efficient side-chain oxidation for electron rich substrates, consistent

  系统地研究了在萘核的6位和苄基侧链的4-苯基位取代的2-甲基和2-苄基萘在亲核介质中的阳极氧化作用，以确定有利于环境的因素侧链取代。循环伏安法证实6-取代对萘核的氧化电位有深远的影响，13 C化学位移表明在苄基碳上有极性作用。然而，在任何尝试的条件下，几乎都没有观察到侧链阳极氧化。富电子底物的自由基阳离子优先二聚，并且在6位上具有强吸电子取代基（EtOSO 2）促进核替代。相反，在含水乙酸中用DDQ氧化可对富含电子的底物进行有效的侧链氧化，这与氢化物转移（可能在分子内通过电荷转移络合物）转移一致。
• Structural and solvent/electrolyte effects on the selectivity and efficiency of the anodic oxidation of para-substituted aromatic ethers. An efficient route to quinol ether ketals and quinol ethers
  作者：Michael P. Capparelli、Richard E. DeSchepper、John S. Swenton

  DOI：10.1021/jo00231a022

  日期：1987.10
• CAPPARELLI, MICHAEL P.;DESCHEPPER, RICHARD E.;SWENTON, JOHN S., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 22, 4953-4961
  作者：CAPPARELLI, MICHAEL P.、DESCHEPPER, RICHARD E.、SWENTON, JOHN S.

  DOI：——

  日期：——