2-(1-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)ethanol | 154245-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(1-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)ethanol
• 英文别名: 2-(1-Phenylpyrrol-2-yl)ethanol；2-(1-phenylpyrrol-2-yl)ethanol
• CAS: 154245-23-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: RYPDCJXBTMEGEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基吡咯 、 1,3,2-二噁唑噻吩-2,2-二氧化物 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.5h， 以38%的产率得到2-(1-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Novel, One-Pot Procedure for the Synthesis of 2-Arylethanol Derivatives

  摘要：

  描述了使用硫酸乙烯酯作为 C2 结构单元的 2-芳基乙醇衍生物的有效一锅法合成。通过捕获通过卤素-金属交换或用硫酸乙烯酯直接金属化产生的芳基锂中间体，可以获得高产率。所得杂芳基或苯基乙醇衍生物代表了通过 oxa-Pictet-Spengler 反应合成环状吡喃衍生物的通用结构单元。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067021

文献信息

• Novel, One-Pot Procedure for the Synthesis of 2-Arylethanol Derivatives
  作者：Bernhard Wünsch、Torsten Schläger、Christoph Oberdorf、Bastian Tewes

  DOI：10.1055/s-2008-1067021

  日期：2008.6

  An efficient one-pot synthesis of 2-arylethanol derivatives using ethylene sulfate as a C2 building block is described. High yields are obtained upon trapping of aryllithium intermediates generated by halogen-metal exchange or directed metalation with ethylene sulfate. The resulting heteroaryl or phenylethanol derivatives represent versatile building blocks for the synthesis of annulated pyran derivatives by oxa-Pictet-Spengler reaction.

  描述了使用硫酸乙烯酯作为 C2 结构单元的 2-芳基乙醇衍生物的有效一锅法合成。通过捕获通过卤素-金属交换或用硫酸乙烯酯直接金属化产生的芳基锂中间体，可以获得高产率。所得杂芳基或苯基乙醇衍生物代表了通过 oxa-Pictet-Spengler 反应合成环状吡喃衍生物的通用结构单元。