1-phenoxy>-2,3-epoxypropane | 143925-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-phenoxy>-2,3-epoxypropane
• 英文别名: butyl 4-(oxiran-2-ylmethoxy)benzeneacetate；Butyl 2-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]acetate
• CAS: 143925-22-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: VHHICMXRBSAEGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenoxy>-2,3-epoxypropane 在 dichloro{μ-{{2,2'-{(1R,2R)-cyclohexane-1,2-diylbis[(nitrilo-κN)methylidyne]}bis[4,6-bis(1,1-dimethylethyl)phenolato-κO:κO]}(2-)}}dicobalt 、 水 作用下， 反应 8.0h， 以40%的产率得到butyl 4-{[(2S)-oxiran-2-yl]methoxy}benzeneacetate
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性合成β阻断剂经由终端环氧乙烷的水解动力学拆分利用手性双金属{{2,2' - [环己烷-1,2-二基双（次氮）]双[苯酚]}（2 - ）}钴（[CO （salen）]）-类型复合体

  摘要：

  通过（±）-4-（环氧乙烷-2-基甲氧基）苯乙酸丁酯（（±）-1）和（±）-4-（环氧乙烷-2-）的水解动力学拆分成功地完成了手性纯β-阻滞剂的合成。双金属手性[Co（salen）]型配合物存在下的甲氧基）苯乙腈（（±）-2）。新合成的双金属手性的Co（沙仑）] -型配合物表现出了优异的对映选择性，以良好的产率（> 98％ee的表1 - 3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890037
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 反应 48.0h， 生成 1-phenoxy>-2,3-epoxypropane
  参考文献：
  名称：

  Lipase catalysis in organic solvents. Application to the synthesis of (R)- and (S)-atenolol

  摘要：

  Synthesis of (R)- and (S)-atenolol (1) was achieved in five steps starting from p-hydroxyphenylacetic acid. Lipase from Pseudomonas cepacia showed excellent selectivity toward kinetic resolution of key intermediates 1-[p-[(butoxycarbonyl)methyl]phenoxy]-3-chloropropan-2-ol (9) and its O-acetyl ester, 1-[p-[(butoxycarbonyl)methyl]phenoxy]-2-acetoxy-3-chloropropane (10).

  DOI：

  10.1021/jo00048a040

文献信息

• Enantioselective Synthesis ofβ-Blockersvia Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Oxiranes by Using Bimetallic Chiral {{2,2′-[Cyclohexane-1,2-diylbis(nitrilomethylidyne)]bis[phenolato]}(2−)}cobalt ([Co(salen)])-Type Complexes
  作者：Rahul B. Kawthekar、Geon-Joong Kim

  DOI：10.1002/hlca.200890037

  日期：2008.2

  The synthesis of chirally pure β-blockers was successfully achieved via hydrolytic kinetic resolution of butyl (±)-4-(oxiran-2-ylmethoxy)benzeneacetate ((±)-1) and (±)-4-(oxiran-2-ylmethoxy)benzeneacetonitrile ((±)-2) in the presence of bimetallic chiral [Co(salen)]-type complexes. The newly synthesized bimetallic chiral [Co(salen)]-type complexes exhibited excellent enantioselectivities of up to >98%

  通过（±）-4-（环氧乙烷-2-基甲氧基）苯乙酸丁酯（（±）-1）和（±）-4-（环氧乙烷-2-）的水解动力学拆分成功地完成了手性纯β-阻滞剂的合成。双金属手性[Co（salen）]型配合物存在下的甲氧基）苯乙腈（（±）-2）。新合成的双金属手性的Co（沙仑）] -型配合物表现出了优异的对映选择性，以良好的产率（> 98％ee的表1 - 3）。
• Lipase catalysis in organic solvents. Application to the synthesis of (R)- and (S)-atenolol
  作者：H. S. Bevinakatti、A. A. Banerji

  DOI：10.1021/jo00048a040

  日期：1992.10

  Synthesis of (R)- and (S)-atenolol (1) was achieved in five steps starting from p-hydroxyphenylacetic acid. Lipase from Pseudomonas cepacia showed excellent selectivity toward kinetic resolution of key intermediates 1-[p-[(butoxycarbonyl)methyl]phenoxy]-3-chloropropan-2-ol (9) and its O-acetyl ester, 1-[p-[(butoxycarbonyl)methyl]phenoxy]-2-acetoxy-3-chloropropane (10).