neocosmosin A | 1433986-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: neocosmosin A
• 英文别名: Neocosmosin A；(4R,6E)-18-hydroxy-16-methoxy-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),6,15,17-tetraene-2,12-dione
• CAS: 1433986-37-8
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: WPFPHTQEYJIBCM-DIECRNLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,7-dimethoxyhept-1-ene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 、 (R)-(-)-4-烯基-2-戊醇 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium tert-butylate 、 水 、 palladium diacetate 、 二甲基二环氧乙烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 mineral oil 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 440.5h， 生成 neocosmosin A
  参考文献：
  名称：

  间苯二酸内酯新cosmosin A及其对映异构体的总合成

  摘要：

  已经建立了分配给最近报道的间苯二酸内酯（RAL）新cosmosin A的结构1的总合成。关键步骤包括烯烃交叉复分解，闭环复分解，钯催化的Meinwald重排和Mitsunobu酯化反应。反应顺序的后期和简单修饰也提供了化合物ent - 1，该化合物实际上代表了天然产物的真实结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00590

文献信息

• First stereoselective total synthesis of Neocosmosin A: a facile approach
  作者：Soma Shekar Dachavaram、Kondbarao Balasaheb Kalyankar、Saibal Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.065

  日期：2014.10

  First stereoselective concise synthesis of Neocosmosin A, with in vitro binding affinity for human opioid and cannabinoid receptors, has been reported using readily available starting materials such as methylacetoacetate, cyclohexanone, and homoallyl alcohol involved in the key transformations. There are three fragments involved in the synthesis of target molecule, bearing acid functionality, (R)-pent-4-en-2-ol

  据报道，使用容易获得的起始原料，如乙酰乙酸甲酯，环己酮和均烯丙基醇，参与了关键的转化过程，首次合成了具有新的对人阿片和大麻素受体具有亲和力的新霉素A的立体选择性化合物。靶分子的合成涉及三个片段，分别带有酸官能团，（R）-戊-4-烯-2-醇和Weinreb酰胺，分别通过四个，八个和三个步骤合成。然后，将片段分四个步骤偶联，以总产率28.6％产生目标分子。
• Total Syntheses of the Resorcylic Acid Lactone Neocosmosin A and Its Enantiomer
  作者：Yiwen Zhang、Michael Dlugosch、Martin Jübermann、Martin G. Banwell、Jas S. Ward

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00590

  日期：2015.5.1

  A total synthesis of the structure, 1, assigned to the recently reported resorcylic acid lactone (RAL) neocosmosin A has been established. Olefin-cross metathesis, ring-closing metathesis, palladium-catalyzed Meinwald rearrangement, and Mitsunobu esterification reactions were used as key steps. A late-stage and simple modification to the reaction sequence also provided compound ent-1 that, in fact

  已经建立了分配给最近报道的间苯二酸内酯（RAL）新cosmosin A的结构1的总合成。关键步骤包括烯烃交叉复分解，闭环复分解，钯催化的Meinwald重排和Mitsunobu酯化反应。反应顺序的后期和简单修饰也提供了化合物ent - 1，该化合物实际上代表了天然产物的真实结构。