(6R,7S,7aS)-7a-ethenyl-5,7-dihydroxy-7-methyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-5,6-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one | 1265173-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (6R,7S,7aS)-7a-ethenyl-5,7-dihydroxy-7-methyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-5,6-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
• CAS: 1265173-10-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: CRSQFVKTWNPXDD-WZFCQOSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-5-(2-(benzyloxy)ethyl)-4-hydroxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 吡啶 、 三氧化硫吡啶 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 叔丁基苯 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 115.67h， 生成 (6R,7S,7aS)-7a-ethenyl-5,7-dihydroxy-7-methyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-5,6-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Salinosporamide A的全合成

  摘要：

  详细介绍了我们的第二代salinosporamide A的合成。天然产物中存在的γ-内酰胺结构中的三个连续立体中心是通过D-阿拉伯糖支架的立体选择性官能化而建立的，包括Overman重排以产生高度拥挤的四取代碳中心。合成过程中的确定性反应之一是路易斯酸介导的吡喃糖结构的骨架重排，这使糖类支架得以实际转化为嵌入sali​​nosporamide A中的γ-内酰胺结构。使用苄基酯作为保护基由于位阻羧酸在合成结束时导致了一锅全局脱保护。

  DOI：

  10.1002/asia.201000602