12,12-ethylenedioxypodocarp-8-en-19-yl acetate | 79386-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 12,12-ethylenedioxypodocarp-8-en-19-yl acetate
• 英文别名: 12,12-ethylenedioxypodocarp-8-en-16-ol acetate；[(1'S,4'aS,10'aR)-1',4'a-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-3,4,5,7,8,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene]-1'-yl]methyl acetate
• CAS: 79386-14-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: XLIUEVSDLPLHNK-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,12-ethylenedioxypodocarp-8-en-19-yl acetate 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 Acetic acid (1S,4aR,4bS,8aR)-8a-hydroxy-1,4b-dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9-dodecahydro-phenanthren-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼-醚重排8α，9α-环氧-12,12-乙撑二氧十二烷-16-醇乙酸酯的研究。形成含有C-seco，B-芳族体系的新产品

  摘要：

  研究了8α，9α-环氧-12,12-乙撑二氧十二烷-16-醇乙酸酯（3b）的重排。用三氟化硼-乙醚在极性溶剂（硝基甲烷）中处理后，除主要化合物化合物（8）和（7d）外，还生成了环氧化物（3b）（9a）。然而，在非极性溶剂（苯）中，在相同条件下获得化合物（18），（5c）和（5d）。

  DOI：

  10.1039/p19810002075
• 作为产物：
  描述：

  19-Hydroxy-podocarp-9(11)-en-12-on 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 12,12-ethylenedioxypodocarp-8-en-19-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼-醚重排8α，9α-环氧-12,12-乙撑二氧十二烷-16-醇乙酸酯的研究。形成含有C-seco，B-芳族体系的新产品

  摘要：

  研究了8α，9α-环氧-12,12-乙撑二氧十二烷-16-醇乙酸酯（3b）的重排。用三氟化硼-乙醚在极性溶剂（硝基甲烷）中处理后，除主要化合物化合物（8）和（7d）外，还生成了环氧化物（3b）（9a）。然而，在非极性溶剂（苯）中，在相同条件下获得化合物（18），（5c）和（5d）。

  DOI：

  10.1039/p19810002075

文献信息

• Modifications of Rings B and C of Podocarpic Acid: Towards the Synthesis of Quassinoids Richard
  作者：C. Cambie、William A. Denny、Michael P. Hay、Lorna H. Mitchell、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1071/c98015

  日期：——

  Attempts to alkylate products from Birch reductions of derivatives of podocarpic acid are reported. Attempted reductive silylation of ring C of methyl 12-methoxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate (5) gives products of C4 ester reduction only. The enantiopure form of the bis(ethylene acetal) (15) of 19-norpodocarp-8-ene-3,12-dione, a potentially useful intermediate for quassinoid synthesis, has been prepared from the ketone (34). Functionality at C8 on the β-face has been successfully introduced by abnormal Reimer–Tiemann reactions of podocarpic acid (2) and its 13-methyl derivative (10). The saturated ketone (48) has been converted into an α,β-unsaturated ketone (18) which has potential for introducing functionality at C14.

  报告了桦木还原荚果酸衍生物的烷基化产物的尝试。 荚果酸衍生物的烷基化产物的尝试。尝试对 C 环的 12-Methoxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate (5) 环 C 的还原硅烷化尝试只得到了 C4 酯还原的产物。19-全蝎-8,11,13-三烯-19-酸甲酯的对映体双（乙烯缩醛）(15) 19-去甲多果-8-烯-3,12-二酮的对映体形式（15），是一种潜在的有用中间体，可用于 酮制备出了对映体形式的 19-去甲-8-烯-3,12-二酮（34）。在 面 C8 上的功能性已通过异常的 Reimer-Tiemann 反应，成功地引入了荚果酸（2）及其 13-甲基 衍生物 (10)。饱和酮 (48) 已转化为一个 α，β-不饱和酮 (18)，它有可能在 C14 处引入 C14 的官能团。