(2S,3R)-3-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-methylpropanal | 1403780-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-methylpropanal
• 英文别名: 2-deoxy-2-methyl-4,5-O-(1-methylethylidene)-D-lyxose；(2S,3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-methylpropanal
• CAS: 1403780-41-5
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: KXILDMBXIGLJPA-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  走向立体选择合成苯甲唑A的C（31）–C（39）和C（20）–C（27）片段

  摘要：

  佛波唑A（1）的C（31）–C（39）和C（20）–C（27）片段的立体选择性合成是通过市售和廉价的D-甘露醇实现的。crimmins aldol反应和Claisen型脱羧反应是C（31）-C（39）片段的关键步骤，L-脯氨酸催化的aldol反应，Sharpless不对称环氧化和吉尔曼试剂的环氧化物开环反应是phorboxazole的C（20）–C（27）片段的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400279

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Cross-Aldol Reaction: In Situ Aldehyde-Enolate Formation from Allyloxyboranes and Primary Allylic Alcohols
  作者：Luqing Lin、Kumiko Yamamoto、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/anie.201205680

  日期：2012.10.8

  Dip in! A Rh/dippf catalyst generates aldehyde‐derived enol boranes at ambient temperature by isomerization of allyloxy‐ and homoallyloxyboranes. A one‐pot isomerization/cross‐aldol sequence provides aldehyde–aldehyde adducts in good yield with syn selectivity. Direct use of primary allylic and homoallylic alcohols was also achieved.

  蘸！Rh / dippf催化剂在环境温度下通过烯丙氧基和高烯丙氧基硼烷的异构化反应生成醛衍生的烯醇硼烷。的单釜异构化/交-羟醛序列提供以良好的收率与醛的醛加成物合成 的选择性。还实现了直接使用伯烯丙基和均烯丙基醇。
• Rh-Catalyzed AldehydeAldehyde Cross-Aldol Reaction under Base-Free Conditions: In Situ Aldehyde-Derived Enolate Formation through Orthogonal Activation
  作者：Luqing Lin、Kumiko Yamamoto、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/asia.201300928

  日期：2013.12

  The chemoselective generation of aldehyde‐derived enolates to realize an aldehydealdehyde cross‐aldol reaction is described. A combined Rh/dippf system efficiently promoted the isomerization/aldol sequence by using primary allylic, homoallylic, and bishomoallylic alcohols; secondary allylic and homoallylic alcohols; and trialkoxyboranes that were derived from primary allylic and homoallylic alcohols

  描述了实现醛醛交叉醇醛缩合反应的醛基烯醇化物的化学选择性生成。Rh / dippf组合系统通过使用伯烯丙基，均烯丙基和双烯丙基烯丙醇有效地促进了异构化/羟醛序列。仲烯丙基和均烯丙基醇；以及衍生自伯烯丙基和均烯丙基醇的三烷氧基硼烷。该反应在无碱条件下于环境温度下进行，因此得到具有高化学选择性的交叉羟醛产物。还描述了机理研究及其在无保护基团条件下在双羟醛工艺中的应用。