1-(4-iodobenzoyl)-5-(tridec-7-yl)-[4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzoyl]dipyrromethane | 705251-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-iodobenzoyl)-5-(tridec-7-yl)-[4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzoyl]dipyrromethane
• 英文别名: [5-[2-hexyl-1-[5-(4-iodobenzoyl)-1H-pyrrol-2-yl]octyl]-1H-pyrrol-2-yl]-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methanone
• CAS: 705251-16-7
• 化学式: C₄₁H₅₁IN₂O₂Si
• 分子量: 758.858
• InChiKey: PKUZFTXMYXOJGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.33
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-iodobenzoyl)-5-(tridec-7-yl)-[4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzoyl]dipyrromethane 在 indium(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 5-[4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl]-15-(4-iodophenyl)-10,20-bis(tridec-7-yl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  燕尾卟啉：合成，表征和掺入卟啉染料。

  摘要：

  在卟啉的内消旋位置上引入对称支链的十三烷基（“燕尾”）取代基会导致高度可溶的结构单元。已经研究了合成路线以获得带有1-4个燕尾基团的卟啉构件。合成了卟啉二联体，其中锌或游离碱（Fb）卟啉通过4,4'-二苯基乙炔连接基连接，并在非连接内消旋位置带有燕尾（或正戊基）基团。燕尾取代的Zn 2-和ZnFb-dyads易溶于常见的有机溶剂。静态吸收，荧光光谱和电化学数据表明，燕尾基团的存在会稍微提高填充的2u的能级（π）HOMO。EPR研究燕尾卟啉的π阳离子自由基表明，卟啉的烷基碳上的质子与介孔碳的对位轨道之间的扭转角与带有线性戊基的卟啉的扭转角不同。无论如何，燕尾取代基不会显着影响卟啉的光物理性质或二倍体中卟啉之间的电子相互作用。尤其是，时间分辨光谱研究表明，在ZnFb二聚体中发生了容易的激发态能量转移，对Zn 2 -dyad的单阳离子自由基的EPR研究表明，卟啉间基态空穴转移是快速的。

  DOI：

  10.1021/jo049860e
• 作为产物：
  描述：

  5-(tridec-7-yl)dipyrromethane 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 1-(4-iodobenzoyl)-5-(tridec-7-yl)-[4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzoyl]dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  燕尾卟啉：合成，表征和掺入卟啉染料。

  摘要：

  在卟啉的内消旋位置上引入对称支链的十三烷基（“燕尾”）取代基会导致高度可溶的结构单元。已经研究了合成路线以获得带有1-4个燕尾基团的卟啉构件。合成了卟啉二联体，其中锌或游离碱（Fb）卟啉通过4,4'-二苯基乙炔连接基连接，并在非连接内消旋位置带有燕尾（或正戊基）基团。燕尾取代的Zn 2-和ZnFb-dyads易溶于常见的有机溶剂。静态吸收，荧光光谱和电化学数据表明，燕尾基团的存在会稍微提高填充的2u的能级（π）HOMO。EPR研究燕尾卟啉的π阳离子自由基表明，卟啉的烷基碳上的质子与介孔碳的对位轨道之间的扭转角与带有线性戊基的卟啉的扭转角不同。无论如何，燕尾取代基不会显着影响卟啉的光物理性质或二倍体中卟啉之间的电子相互作用。尤其是，时间分辨光谱研究表明，在ZnFb二聚体中发生了容易的激发态能量转移，对Zn 2 -dyad的单阳离子自由基的EPR研究表明，卟啉间基态空穴转移是快速的。

  DOI：

  10.1021/jo049860e