Val-(S,S)-Sta-Ala-NHⁱC5H11*HCl | 72155-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Val-(S,S)-Sta-Ala-NHⁱC5H11*HCl
• 英文别名: HCl*Val-(S,S)-Sta-Ala-Iaa
• CAS: 72155-65-8；72174-08-4
• 化学式: C₂₁H₄₂N₄O₄*ClH
• 分子量: 451.05
• InChiKey: YBAUPPQTGQLVDA-GITUPYCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  133.55
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基丁酸酐 、 Val-(S,S)-Sta-Ala-NHⁱC5H11*HCl 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到N-(diethylacetyl)-L-valyl-4(S)-amino-3(S)-hydroxy-6-methylheptanoyl-L-alanyl isoamylamide
  参考文献：
  名称：

  羧基蛋白酶抑制剂胃抑素类似物的合成。P3位点的结构对胃蛋白酶抑制的影响。

  摘要：

  已经合成了一系列对胃粘连具有最小结构要求的胃酶抑素类似物，并在猪胃蛋白酶上进行了测试。发现胃酶抑素的缬氨酸-1位点的侧链的几何形状和大小的细微变化会显着影响抑制剂的效力以及观察到的动力学行为类型。此处报道的抑制剂可分为两类：更有效的抑制剂是缓慢结合的抑制剂，即表现出缓慢的，时间依赖性的抑制：Ki值大于10（-8）M的较弱的抑制剂不是时间。依赖性抑制剂。提出了最小动力学机制来解释观察到的动力学行为。

  DOI：

  10.1021/jm00349a005

文献信息

• Synthesis of analogs of the carboxyl protease inhibitor pepstatin. Effect of structure on inhibition of pepsin and renin
  作者：Daniel H. Rich、Eric T. O. Sun、Edgar Ulm

  DOI：10.1021/jm00175a006

  日期：1980.1

  Analogues of the carboxyl protease inhibitor, pepstatin, were synthesized from optically pure forms of N-(tert-butoxycarbonyl)-4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanoic acid (Boc-Sta), and the inhibition of pepsin and renin was determined. In addition, the new amino acid (3S,4S)-4-amino-3-hydroxy-5-phenylpentanoic acid [AHPPA] was synthesized and the stereochemistry of the 3 and 4 positions established.

  由光学纯的N-（叔丁氧羰基）-4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸（Boc-Sta）合成羧基蛋白酶抑制剂胃蛋白酶抑制素的类似物，胃蛋白酶和肾素的抑制作用为决心。另外，合成了新的氨基酸（3S，4S）-4-氨基-3-羟基-5-苯基戊酸[AHPPA]，并建立了3和4位的立体化学。三肽异戊酰基-L-戊酰基-（3S，4S）-4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酰基-L-丙氨酸异戊酰胺[Iva-Val-（3S，4S）-Sta-Ala-NHiC5H11]和Iva-发现Val-（3S，4S）-AHPPA-Ala-NHiC5H11是胃蛋白酶的有效抑制剂，Ki分别为1 x 10（-9）和0.9 x 10（-9）M。将（3S）-羟基的手性更改为3R或缩短肽链可减少与胃蛋白酶的结合力100倍以上。