methyl 2-benzyl-1H-indole-5-carboxylate | 1154061-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-benzyl-1H-indole-5-carboxylate
• CAS: 1154061-16-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: SAFJQWUGZZPBQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzyl-1H-indole-5-carboxylate 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-benzyl-N-(4-(ethylsulfonyl)benzyl)-1-isopropyl-1H-indole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现 2-（邻位取代苄基）-吲哚衍生物作为具有抗肿瘤活性的强效口服生物可利用 RORγ 激动剂

  摘要：

  RORγ是一种双功能药物靶点，不仅涉及炎症的诱导，还涉及癌症免疫的促进。促进 Th17 细胞分化的 RORγ 激动剂的开发可以提供一种新的作用机制 (MOA) 作为一种免疫激活抗癌剂。在此，我们通过基于临床 RORγ 拮抗剂 VTP-43742 的支架跳跃描述了新的 2-（邻位取代苄基）-吲哚衍生物作为 RORγ 激动剂。有趣的是，这些化合物的细微结构差异导致了相反的生物 MOA。在对构效关系和药代动力学特征进行合理优化后，我们确定了一种有效的 RORγ 激动剂化合物17能够诱导肿瘤组织中 IL-17 和 IFNγ 的产生，并在 MC38 同源小鼠结肠直肠肿瘤模型中引发抗肿瘤功效。这是证明RORγ 激动剂的体内抗肿瘤功效的第一项综合工作。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00828
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-4-[(三氟乙酰基)氨基]苯甲酸甲酯 、 3-苯-1-丙炔 在 双三苯基磷二氯化钯 、 碘化亚铜 氩 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以to give 0.18 g (82% yield) of the title compound的产率得到methyl 2-benzyl-1H-indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bis-(Sulfonylamino) Derivatives in Therapy 066

  摘要：

  本发明提供的化合物具有下列式：其中R1、R3、L1、L2、G1、G2、A和m的定义如规范中所述，以及其光学异构体、外消旋体和互变异构体，以及其药学上可接受的盐；还提供了其制备方法、含有其的制剂以及它们在治疗中的应用。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1的抑制剂。

  公开号：

  US20110021540A1

文献信息

• Bis-(Sulfonylamino) Derivatives in Therapy 065
  申请人：Bylund Johan

  公开号：US20090131468A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The invention provides compounds of formula wherein R 1 , R 2 , R 3 , A and m are as defined in the specification and optical isomers, racemates and tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of microsomal prostaglandin E synthase-1.

  该发明提供了以下式中R1、R2、R3、A和m的化合物，其中R1、R2、R3、A和m的定义如规范中所述，以及其光学异构体、消旋体和互变异构体，以及其药学上可接受的盐；以及它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1的抑制剂。
• [EN] BIS-(SULFONYLAMINO) DERIVATIVES IN THERAPY 066<br/>[FR] DÉRIVÉS BIS-(SULFONYLAMINO) DANS UNE THÉRAPIE 066
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009064251A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  The invention provides compounds of formula wherein R1, R3, L1, L2, G1, G2, A and m are as defined in the specification and optical isomers, racemates and tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of microsomal prostaglandin E synthase-1.

  该发明提供了以下式中R1、R3、L1、L2、G1、G2、A和m的化合物，其中所述化合物的光学异构体、消旋体和互变异构体以及其药学上可接受的盐；以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1的抑制剂。
• BIS-(SULFONYLAMINO) DERIVATIVES IN THERAPY 066
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2217566A1

  公开（公告）日：2010-08-18
• [EN] BIS-(SULFONYLAMINO) DERIVATIVES IN THERAPY 065<br/>[FR] DÉRIVÉS BIS-(SULFONYLAMINO) DANS UNE THÉRAPIE 065
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009064250A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  The invention provides compounds of formula wherein R1, R2 , R3, A and m are as defined in the specification and optical isomers, racemates and tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of microsomal prostaglandin E synthase-1.