(-)-7-fluorospirohept-5-ene-2,2'-<1,3>dioxolane>-7-methanol | 71155-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-7-fluorospirohept-5-ene-2,2'-<1,3>dioxolane>-7-methanol
• CAS: 71155-17-4
• 化学式: C₁₀H₁₃FO₃
• 分子量: 200.21
• InChiKey: OPVPHOBXMYTEHV-HLTSFMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-7-fluorospirohept-5-ene-2,2'-<1,3>dioxolane>-7-methanol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1S,4S,7S)-7-fluorospiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-[1,3]dioxolan]-5-ene-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Fluoroprostaglandins：（+）-12-氟-，（-）-ent-12-氟-，（+）-15-epi-氟-和（-）-ent-15的甲酯的合成和生物学评估epi-12-氟前列腺素F2α。

  摘要：

  （+）-12-fluoroPGF2α，（+）-15-epi-12-fluoroPGF2α，（-）-ent-12-flurorPGF2α和（-）-ent-的甲酯的合成和生物活性描述了15-epi-12-fluoroPGF2α。从仓鼠妊娠中断和沙鼠结肠和仓鼠子宫条对平滑肌的刺激作用中评估了每种氟前列腺素。显示所有合成的氟前列腺素既不是15-羟基前列腺素脱氢酶的底物也不是该酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00184a003
• 作为产物：
  描述：

  methyl (-)-(1α,4α,5α,7R^*)-5-bromo-7-fluorospiroheptane-2,2'-<1,3>dioxolane>-7-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (-)-7-fluorospirohept-5-ene-2,2'-<1,3>dioxolane>-7-methanol
  参考文献：
  名称：

  Fluoroprostaglandins：（+）-12-氟-，（-）-ent-12-氟-，（+）-15-epi-氟-和（-）-ent-15的甲酯的合成和生物学评估epi-12-氟前列腺素F2α。

  摘要：

  （+）-12-fluoroPGF2α，（+）-15-epi-12-fluoroPGF2α，（-）-ent-12-flurorPGF2α和（-）-ent-的甲酯的合成和生物活性描述了15-epi-12-fluoroPGF2α。从仓鼠妊娠中断和沙鼠结肠和仓鼠子宫条对平滑肌的刺激作用中评估了每种氟前列腺素。显示所有合成的氟前列腺素既不是15-羟基前列腺素脱氢酶的底物也不是该酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00184a003

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of the methyl esters of (+)-12-fluoro-13,14-dihydroprostaglandin F2.alpha. and (+)-15-epi-12-fluoro-13,14-dihydroprostaglandin F2.alpha.
  作者：Paul A. Grieco、Tetsuo Takigawa

  DOI：10.1021/jm00139a014

  日期：1981.7

  (+)-12-Fluoro-13,14-dihydroprostaglandin F2alpha methyl ester (2a) and (+)-15-epi-12-fluoro-13,14-dihydroprostaglandin F2alpha methyl ester (2b) were prepared from the readily available (-)-7-fluorospiro[bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,2'-[1,3]dioxolane]-7-methanol (3). Fluoroprostaglandins 2a and 2b possess truly significant separations of antifertility activity from smooth-muscle stimulating properties. In addition, our studies showed that 2a and 2b were totally inert toward the placental 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase.

  （+）-12-氟-13,14-二氢前列腺素F2α甲酯（2a）和（+）-15-表-12-氟-13,14-二氢前列腺素F2α甲酯（2b）由易得的（-）-7-氟 Spiro 化合物（3）制备。氟化前列腺素 2a 和 2b 具有显著的抗生育活性与平滑肌刺激作用之间的分离。此外，我们的研究还表明，2a 和 2b 完全不被胎盘中的 15-羟基前列腺素脱氢酶作用。