2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5-thio-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate | 854306-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5-thio-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate
• CAS: 854306-77-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₈S₂
• 分子量: 405.45
• InChiKey: GKKPUINDUJQSEU-UXXRCYHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  117.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5-thio-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate 在 sodium methylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 5-methyl-1-(5-thio-β-D-glucopyranosyl)-4-imidazoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  硫糖核苷。5-硫代-d-葡萄糖的1,3,4-噻二唑、噻唑啉和硫脲衍生物的合成和生物活性

  摘要：

  通过糖基异硫氰酸酯 2 与反应性中间体 1-氮杂-2-氮杂烯丙二烯六氯锑酸盐的环加成反应，通过自发重排制备了新的酰化 5-硫代-β-d-吡喃葡萄糖亚氨基二取代的 1,3,4-噻二唑 8 和 11分别为 4 和 6。2 与氨基丙酮或氯乙胺反应分别得到酰化的 5-硫代-β-d-吡喃葡萄糖基-4-咪唑啉-2-硫酮核苷 16 和吡喃葡萄糖基氨基-2-噻唑啉衍生物 18。8、11、17 和 19 的去封闭分别提供了游离核苷类似物 9、12、18 和 20。类似地，用 1:2 的氯乙胺处理 2 得到硫脲二糖 21。新合成的化合物没有发现体外抗 HIV-1、HIV-2、人巨细胞病毒 (HMCV) 的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1081/ncn-200034040
• 作为产物：
  描述：

  异硫氢酸三甲基硅酯 、 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-5-thio-α,β-D-glucopyranosyl bromide 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以39%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5-thio-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  硫糖核苷。5-硫代-d-葡萄糖的1,3,4-噻二唑、噻唑啉和硫脲衍生物的合成和生物活性

  摘要：

  通过糖基异硫氰酸酯 2 与反应性中间体 1-氮杂-2-氮杂烯丙二烯六氯锑酸盐的环加成反应，通过自发重排制备了新的酰化 5-硫代-β-d-吡喃葡萄糖亚氨基二取代的 1,3,4-噻二唑 8 和 11分别为 4 和 6。2 与氨基丙酮或氯乙胺反应分别得到酰化的 5-硫代-β-d-吡喃葡萄糖基-4-咪唑啉-2-硫酮核苷 16 和吡喃葡萄糖基氨基-2-噻唑啉衍生物 18。8、11、17 和 19 的去封闭分别提供了游离核苷类似物 9、12、18 和 20。类似地，用 1:2 的氯乙胺处理 2 得到硫脲二糖 21。新合成的化合物没有发现体外抗 HIV-1、HIV-2、人巨细胞病毒 (HMCV) 的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1081/ncn-200034040